Tert-Butyl-1,6-diazaspiro[3.3]heptaan-6-carboxylaatoxalaat

Deze verbinding wordt geleverd als een wit tot gebroken-wit kristallijn poeder. Het moet worden bewaard bij 2-8 graden. Het smeltpunt ligt tussen 186 en 190 graden. Het is beperkt oplosbaar in water, maar lost gemakkelijk op in polaire organische oplosmiddelen zoals methanol, ethanol, tetrahydrofuran (THF) en dimethylformamide (DMF). Er wordt een matige oplosbaarheid waargenomen in ethylacetaat en dichloormethaan, en het is onoplosbaar in n-hexaan. Het materiaal is een oxalaatzout van een Boc-beschermd diazaspiroheptaan. Het is stabiel onder droge, inerte omstandigheden. De zoutvorm verbetert de kristalliniteit en stabiliteit. De Boc-groep kan worden gesplitst met zuren zoals trifluorazijnzuur.

Tert-Butyl-1,6-diazaspiro[3.3]heptaan-6-carboxylaatoxalaat (CAS-nr. 1359656-86-2) is een zoutvorm van een beschermde, symmetrisch gebrugde diazaheterocyclus. De kernstructuur is een spiro[3.3]heptaansysteem waarbij twee stikstofatomen op de 1- en 6-posities zijn geplaatst, waarbij één stikstof wordt beschermd als een Boc carbamaat. Deze compacte, stijve en polaire scaffold is een zeer gewilde isostere voor piperazine bij het ontwerpen van geneesmiddelen en biedt verbeterde fysisch-chemische eigenschappen.

1. Verzadigde bio-isostere voor piperazine inMedicijnontwerp
Wordt gebruikt ter vervanging van metabolisch labiele piperazine-ringen bij klinische kandidaten. De gebrugde structuur vermindert de basiciteit (hogere pKa) en voorkomt CYP450-gemedieerde oxidatie, wat leidt tot verbeterde metabolische stabiliteit en verminderde hERG-kanaalaansprakelijkheid bij kandidaat-geneesmiddelen voor CZS en hart- en vaatziekten.

2. Linker voor bifunctionele eiwitafbrekers (PROTAC's)
De twee stikstofatomen bieden ideale bevestigingspunten. Eén stikstof (na ontscherming) wordt gekoppeld aan een kernkop die zich richt op een eiwit van belang (POI), terwijl de Boc-beschermde stikstof, na ontscherming, wordt gekoppeld aan een E3 ubiquitineligase-recruiter. De korte, stijve lengte is optimaal voor het vormen van productieve ternaire complexen.

3.Ligand voor transitiemetaalkatalyse
De vrije base, verkregen na het breken van het zout en het verwijderen van de Boc-bescherming, dient als een kleine, elektronen-rijke en stijve bidentaatligand voor palladium. Het vormt zeer actieve katalysatoren voor de Buchwald-Hartwig-aminering van sterisch gehinderde arylchloriden bij kamertemperatuur.

4.Bouwsteen voor ionische vloeistoffen
De diaminekern wordt, na volledige ontscherming, gequaterniseerd met verschillende alkylhalogeniden om dicationische groepen te vormen. Gecombineerd met anionen zoals bis(trifluormethaansulfonyl)imide vormen deze nieuwe ionische vloeistoffen met lage smeltpunten, hoge thermische stabiliteit en op maat gemaakte hydrofobiciteit voor gebruik als groene oplosmiddelen in de elektrochemie.
 

Populaire tags: tert-butyl 1,6-diazaspiro[3.3]heptaan-6-carboxylaatoxalaat, China tert-butyl 1,6-diazaspiro[3.3]heptaan-6-carboxylaatoxalaat fabrikanten, leveranciers