1,7-Diazaspiro[3.5]nonaandihydrochloride

Dit spirocyclische diaminedihydrochloridezout presenteert zich als een wit tot gebroken{0}}wit poeder met een hoog smeltpunt (190-194 graden), kenmerkend voor ionische kristallijne materialen. Het is hygroscopisch en vertoont een matige oplosbaarheid in water, aanzienlijk hoger dan de vrije basevorm, samen met een goede oplosbaarheid in polaire aprotische oplosmiddelen. De zoutvorm verbetert de stabiliteit en houdbaarheid. 2-8 graden is cruciaal om de absorptie van atmosferisch CO₂ te voorkomen, dat carbamaten zou kunnen vormen met de lokaal gegenereerde vrije base.

1,7-Diazaspiro[3.5]nonaan dihydrochloride is een waardevolle, stijve, C2-symmetrische diaminebouwsteen. De spirocyclische structuur vergrendelt de twee stikstofatomen in een specifieke ruimtelijke oriëntatie, gescheiden door een edelsteen-dimethylcyclopropylbrug. Deze geometrie creëert een goed gedefinieerde, concave moleculaire pocket. Het hydrochloridezout biedt verbeterde hantering en oplosbaarheid voor direct gebruik in reacties waarbij een basisch diamine nodig is, zoals nucleofiele substituties of als ligandprecursor.

1. Farmaceutische synthese
Wordt voornamelijk gebruikt als een beperkte linker of scaffold bij de ontdekking van geneesmiddelen, met name voor biofarmaceutica zoals antilichaam-geneesmiddelconjugaten (ADC's). De rigide structuur regelt de afstand en presentatie van geconjugeerde ladingen, waardoor aggregatie mogelijk wordt verminderd en de farmacokinetiek wordt verbeterd. Het wordt ook onderzocht als kern voor bidentaatproteaseremmers.
 

2. Agrochemische R&D
Onderzocht als bouwsteen voor systemische fungiciden met een nieuw werkingsmechanisme. De spirocyclische diaminestructuur zou natuurlijke polyaminesubstraten van schimmelenzymen kunnen nabootsen en fungeren als een competitieve remmer voor routes die essentieel zijn voor de integriteit van de celwand.
 

3. Functionele materiaalsynthese
Dient als monomeer voor het synthetiseren van polymeren met intrinsieke microporositeit (PIM's) en polyimiden. Het stijve, verwrongen spirocentrum voorkomt een efficiënte pakking van de polymeerketens, waardoor microporeuze materialen met een groot oppervlak ontstaan ​​voor gasopslag (H₂, CO₂) of scheidingsmembranen.
 

4. Bouwsteen voor organische synthese
Een vooraanstaande voorloper voor C2-symmetrische chirale ligandbibliotheken. De stikstofatomen kunnen differentieel worden gefunctionaliseerd (bijvoorbeeld met fosfine-, N-heterocyclische carbeen- of oxazolinegroepen) om tweetandige liganden te creëren voor asymmetrische katalyse, waarbij gebruik wordt gemaakt van de inherente symmetrie en stijfheid van het spiro-scaffold.

Populaire tags: 1,7-diazaspiro[3.5]nonaandihydrochloride, China 1,7-diazaspiro[3.5]nonaandihydrochloride fabrikanten, leveranciers