6-(Methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptaan-2-carbonzuur, 6-(Methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptaan-2-carbonzuur

Deze spirocyclische dizuurmono{0}}methylester ziet eruit als een wit tot gebroken-wit kristallijn poeder met een smeltpunt van 53-55 graden en een kookpunt van 129-131 graden bij 0,15 Torr. De voorspelde dichtheid is 1,26 g/cm³ en opslag bij 2-8 graden wordt aanbevolen. De oplosbaarheid in water is beperkt, maar het lost gemakkelijk op in polaire organische oplosmiddelen zoals methanol, ethanol, THF en DMF. De aanwezigheid van zowel een carbonzuur (voorspelde pKa ~ 4,0) als een estergroep maakt het gevoelig voor sterke basen, vatbaar voor verzeping. Het is stabiel onder droge, koele omstandigheden, maar moet worden beschermd tegen langdurige blootstelling aan vochtige of warme omgevingen.

2-Methoxycarbonylspiro[3.3]heptaan-6-carbonzuur is een zeer stijf, drie-dimensionaal verrijkt dicarbonzuurderivaat. De kern ervan is een spiro[3.3]heptaan-scaffold, bestaande uit twee drieledige ringen die loodrecht met elkaar verbonden zijn via een quaternair koolstofatoom, waardoor een uniek "scheprad"-achtige 3D wordt gevormd structuur. De methylester- en carbonzuurgroepen zijn aan weerszijden van het spirocentrum gepositioneerd en zorgen voor nauwkeurig gecontroleerde distale functionele groepsscheiding en vaste oriëntatie. Deze architectuur maakt het een ideaal sjabloon voor conformationele restrictiestudies en een waardevolle bouwsteen voor het ontwerpen van moleculen met vooraf bepaalde driedimensionale vormen.

1. Farmaceutische synthese
Dient als kernplatform voor conformationeel beperkte peptidomimetica, gebruikt bij de ontwikkeling van therapieën die zich richten op harde-naar-drug-eiwit-eiwitinteractie(PPI)-interfaces. De stijfheid pre-organiseert zij-ketenfunctionaliteiten, waardoor de entropische straf bij binding wordt verminderd en de affiniteit en selectiviteit van liganden aanzienlijk wordt verbeterd. Bijzonder geschikt voor het ontwerpen van -turn- of cyclische peptidenabootsers voor toepassingen in de oncologie, immunologie en anti-infectieuze middelen.
 

2. Agrochemische R&D
Wordt gebruikt om structureel rigide analogen van insectenferomonen of plantenhormonen te construeren met nieuwe werkingsmechanismen. De spirocyclische structuur kan de metabolische afbraak bij insecten of planten weerstaan, waardoor de veldpersistentie wordt vergroot. Door de twee carbonzuurhandvatten te wijzigen, kunnen de polariteit, de vluchtigheid en de stereocomplementariteit van het molecuul voor receptorbinding systematisch worden afgestemd om de bioactiviteit te optimaliseren.
 

3. Functionele materiaalsynthese
Fungeert als bouweenheid voor chirale of niet-centrosymmetrische organische materialen. De inherente chiraliteit (als chirale centra worden geïntroduceerd) en sterk vervormde geometrie kunnen worden gebruikt om kristallen met niet-lineaire optische (NLO) eigenschappen te bereiden of als liganden voor chirale stationaire fasen. Het kan ook dienen als monomeer voor polymerisatie om starre- ketenpolymeren te produceren met intrinsieke microporositeit voor gasscheiding.
 

4. Bouwsteen voor organische synthese
Een waardevol substraat voor het bestuderen van stam{0}}vrijgavereacties en ring-openingstransformaties van het spiro[3.3]heptaansysteem. De differentieel beschermde carboxylgroepen maken selectieve, sequentiële derivatisering mogelijk. Het is een eersteklas uitgangsmateriaal voor het synthetiseren van complexe, polycyclische natuurlijke productanalogen die rigide, alifatische brugeenheden bevatten.

Populaire tags: 6-(methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptaan-2-carbonzuur, 6-(methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptaan-2-carbonzuur, China 6-(methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptaan-2-carbonzuur, 6-(methoxycarbonyl)spiro[3.3]heptaan-2-carbonzuur fabrikanten, leveranciers