| Productnaam | Methyl-2-(((trifluormethyl)sulfonyl)oxy)acetaat |
| CAS-nummer | 88016-31-3 |
| Moleculaire formule | C4H5F3O5S |
| Moleculair gewicht | 222.14 |
| GLIMLACH-code | O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O |
| MDL-nr. | MFCD23134700 |
| Pubchem-ID | 11229773 |
| InChI-sleutel | PPYPHCLFWPCGAU-UHFFFAOYSA-N |
Chemische eigenschappen
Methyl 2-(trifluormethylsulfonyloxy)acetaat is een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof met een smeltpunt tussen 102 en 106 graden. Het voorspelde kookpunt is 191,2 ± 40,0 graden en de geschatte dichtheid is 1,566 ± 0,06 g/cm³. Voor langdurige opslag moet het onder een inerte atmosfeer in een vriezer bij -20 graden worden bewaard. oplosbaar in water, maar is gemakkelijk oplosbaar in methanol, ethanol, THF en DMF, met matige oplosbaarheid in ethylacetaat en dichloormethaan. De verbinding is stabiel onder droge, koele omstandigheden, maar is zeer reactief vanwege de triflaat (trifluormethaansulfonaat) groep, een van de beste vertrekkende groepen in de organische chemie. Het moet worden beschermd tegen vocht om hydrolyse te voorkomen.
Beschrijving
Methyl-2-(trifluormethylsulfonyloxy)acetaat (CAS-nr. 88016-31-3) is een geactiveerde ester met een methylglycolaatskelet met een trifluormethaansulfonyl(triflaat)groep op de primaire koolstof. Dit maakt het een uitstekend alkyleringsmiddel en een veelzijdige synthon voor het introduceren van de –CH₂COOMe-groep via nucleofiele substitutie onder milde omstandigheden.
Gebruik
1. Alkyleringsmiddel voor de synthese van C- glycosides
Reageert met glycosylstannanen of samariumreagentia in palladium-gekatalyseerde kruis-koppelingsreacties (Stille/Negishi) om C-alkylglycosiden efficiënt te synthetiseren. Dit zijn stabiele analogen van natuurlijke O-glycosiden, waardevol als enzymremmers en probes in de glycolbiologie.
2.Elektrofiel voor asymmetrische fase-Overdrachtskatalyse (PTC)
Gebruikt als reactief elektrofiel bij enantioselectieve alkyleringen gekatalyseerd door cinchona-alkaloïde-afgeleide fase-overdrachtskatalysatoren. Het alkyleert glycine Schiff-basen om niet-natuurlijke -aminozuuresters te produceren met een hoge enantiomere overmaat voor farmaceutische toepassingen.
3. Monomeer voor functionele polyethers
Ondergaat stap{0}}groeipolymerisatie met bisfenolaten (bijv. bisfenol A-dinatriumzout) om poly(etheresters) te verkrijgen die hydrolytisch labiele esterbindingen in de ruggengraat bevatten. Deze polymeren zijn ontworpen als biologisch afbreekbare materialen voor tijdelijke medische implantaten.
4. Voorloper van gefluoreerde synthons
De triflaatgroep wordt gemakkelijk vervangen door fluoride-ionen (bijvoorbeeld uit TBAF) en levert methyl-2-fluoracetaat op, een waardevol fluormethyleringsmiddel. Dit biedt een gestroomlijnde route om de metabolisch stabiele CHF₂- of CF₃-groepen in doelmoleculen in de medicinale chemie op te nemen.
Populaire tags: methyl 2-(((trifluormethyl)sulfonyl)oxy)acetaat, China methyl 2-(((trifluormethyl)sulfonyl)oxy)acetaat fabrikanten, leveranciers
