4-chloor-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een gebroken-witte tot lichtbruine kristallijne vaste stof. De molecuulformule is C12H17BClNO2, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 253,53. Het smeltpunt ligt over het algemeen binnen het bereik van 135-140 graden, waarbij vaak ontleding wordt waargenomen bij langdurige verwarming boven dit bereik. Het is oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen, waaronder dichloormethaan, tetrahydrofuran en dimethylsulfoxide, matig oplosbaar in methanol en ethanol, en slechts matig oplosbaar in water en niet-polaire oplosmiddelen zoals hexaan. Het molecuul bestaat uit een anilinering met een chlooratoom op de 4-positie en een pinacolboronaatester op de 2-positie. De boronaatester is gevoelig voor langzame hydrolyse onder vochtige omstandigheden, terwijl het primaire amine condensatie kan ondergaan met carbonylverbindingen. Om de stabiliteit te behouden, wordt opslag onder een inerte atmosfeer bij verlaagde temperatuur in een goed afgesloten container, beschermd tegen licht en vocht, aanbevolen. Contact met sterke oxidatiemiddelen, sterke basen en overgangsmetaalzouten moet worden vermeden.

4 Chloor 2 (4,4,5,5 tetramethyl 1,3,2 dioxaborolan 2 yl)aniline is een bifunctionele aromatische bouwsteen die een ortho-gesubstitueerd aniline combineert met een pinacol-beschermd boorzuur. De anilinegroep verschaft een nucleofiel primair amine dat in staat is tot waterstofbinding en verdere derivatisering door acylering, alkylering of diazotisering. De boronaatester dient als een gemaskeerd boorzuur en beschermt het boorcentrum tegen voortijdige oxidatie terwijl het gemakkelijk geactiveerd blijft voor kruiskoppelingsreacties van Suzuki Miyaura. De orthorelatie tussen het amine en het boronaat creëert een chelatieplaats die zowel de reactiviteit als de metaalcoördinatie kan beïnvloeden. Het chlooratoom op positie 4 biedt een extra elektrofiele handvat voor nucleofiele aromatische substitutie of door transitie-metaal-gekatalyseerde koppelingen. Deze combinatie van een modificeerbaar amine, een beschermd boorhandvat en een halogeen op een compact aromatisch schavot maakt de verbinding tot een waardevol tussenproduct in de medicinale chemie en materiaalkunde voor het construeren van complexe moleculen via sequentiële of orthogonale functionaliteitsstrategieën.

Farmaceutisch tussenproduct
Bij de ontdekking van geneesmiddelen wordt deze anilineboronaatester gebruikt als een veelzijdige bouwsteen voor het synthetiseren van kinaseremmers en andere therapeutische middelen. De boronaatgroep maakt Suzuki Miyaura-koppelingen met aryl- of heteroarylhalogeniden mogelijk om diverse substituenten op de 2-positie te introduceren, terwijl het amine amidevorming mogelijk maakt met carbonzuur-bevattende farmacoforen. Het chlooratoom biedt een extra locatie voor diversificatie in een laat- stadium door middel van kruis-koppeling of nucleofiele verplaatsing. Derivaten die op basis van dit schavot zijn bereid, zijn onderzocht op hun potentiële activiteit tegen kanker en ontstekingsziekten.

Bouwsteen voor heterocyclische systemen
De ortho-relatie tussen het amine en de boronaatester maakt de constructie mogelijk van gefuseerde heterocyclische systemen zoals indolen, benzimidazolen en chinazolines door middel van cyclisatiereacties. Palladium-gekatalyseerde kruis-koppeling gevolgd door intramoleculaire aminering kan stikstof-houdende polycycli opleveren die veel voorkomen in farmaceutische middelen. Het chlooratoom kan worden behouden of verder worden gefunctionaliseerd om de eigenschappen van de resulterende heterocycli te moduleren.

Ligand voor metaalcomplexen
De aniline-stikstof- en de boronaat-zuurstofatomen kunnen coördineren met overgangsmetalen, waardoor complexen worden gevormd met goed-gedefinieerde geometrieën. Na omzetting van het boronaat in een boorzuur of andere donorgroepen dient dit schavot als een voorloper voor het ontwerpen van polydentaatliganden. Metaalcomplexen afgeleid van dit platform worden bestudeerd op hun katalytische activiteit bij kruiskoppelings- en oxidatiereacties, maar ook op hun potentieel als luminescerende materialen.

Bouwsteen organische synthese
Als veelzijdig synthetisch tussenproduct neemt deze verbinding deel aan diverse transformaties, waaronder Suzuki Miyaura kruiskoppelingen- op de boronaatplaats, nucleofiele aromatische substitutie op de chloorpositie en condensatiereacties op het amine. De orthogonale reactiviteit van de drie functionele groepen maakt sequentiële functionaliteit mogelijk: het amine kan worden beschermd terwijl het boronaat bezig is met kruiskoppeling, gevolgd door ontscherming en verdere uitwerking. Het nut ervan strekt zich uit tot de synthese van functionele materialen en moleculaire probes waarbij nauwkeurige controle over substitutiepatronen op de aromatische ring vereist is.

Populaire tags: 4-chloor-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline, China 4-chloor-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline fabrikanten, leveranciers