(2,4-difluor-3-propoxyfenyl)boorzuur

(2,4-difluor-3-propoxyfenyl)boorzuur

CAS-nummer: 2096329-68-7
Molecuulformule: C9H11BF2O3
Molecuulgewicht: 215,99
SMILES-code: OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O

product Introductie
Productnaam (2,4-difluor-3-propoxyfenyl)boorzuur
CAS-nummer 2096329-68-7
Moleculaire formule C9H11BF2O3
Moleculair gewicht 215.99
GLIMLACH-code OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O
MDL-nummer MFCD19981527
Pubchem-ID 56776673
InChIKey BUFQSDWLWIWVKM-UHFFFAOYSA-N

 

Chemische eigenschappen

 

Dit arylboorzuurderivaat bestaat doorgaans als een wit tot gebroken-wit kristallijn poeder, smeltend bij ongeveer 110-115 graden met een voorspeld kookpunt van 339,9 graden. De geschatte dichtheid is 1,25 g/cm³. Als chirale verbinding (R-configuratie) vereisen specifieke optische rotatiegegevens experimentele bepaling. Het vertoont een beperkte oplosbaarheid in water, maar lost gemakkelijk op in polaire organische oplosmiddelen, waaronder methanol, ethanol, aceton, DMSO en DMF. Het blijft stabiel onder droge omgevingsomstandigheden; de hydroxymethylgroep is echter gevoelig voor oxidatie, wat een zorgvuldige opslag vereist.

 

Beschrijving

 

(2,4-Difluor-3-propoxyfenyl)boorzuur is een multifunctionele koppelingspartner ontworpen voor precisiesynthese. De structuur ervan bestaat uit een strategische combinatie van twee fluoratomen (die elektronische modulatie en metabolische weerstand bieden), een chirale propoxygroep (die stereochemie en sterische geleiding introduceert) en een boorzuurhandvat voor kruiskoppeling. Dit geheel van kenmerken maakt het van onschatbare waarde voor het construeren van geavanceerde chirale moleculen waarbij controle over zowel elektronische eigenschappen en driedimensionale vorm zijn van cruciaal belang.

 

Gebruik

 

1. Farmaceutische synthese (kerntoepassing)

Het dient als een belangrijk chiraal tussenproduct voor de synthese van oxazolidinon-antibiotica en anti{0}}tumorgeneesmiddelen. De chirale configuratie (R--configuratie) en de difluorfenylstructuur kunnen het bindende vermogen van het medicijn om zich op enzymen te richten optimaliseren, de biologische beschikbaarheid verbeteren en bijwerkingen verminderen. Bovendien kan het worden toegepast bij het onderzoek en de ontwikkeling van anti-inflammatoire en anti-virale medicijnmoleculen met chirale skeletten.

 

2. Agrochemische R&D

Gebruikt bij de ontdekking van de volgende- generatie chirale fungiciden en herbiciden. De fluoratomen verbeteren de lipofiliciteit en regenvastheid, terwijl het chirale centrum kan leiden tot enantioselectieve interacties met doelenzymen in ongedierte of onkruid, waardoor mogelijk lagere toedieningssnelheden en verminderde milieubelasting mogelijk zijn in vergelijking met racemische mengsels.

 

3. Functionele materiaalsynthese

Gebruikt als monomeer in Suzuki-polycondensatiereacties om chirale geconjugeerde polymeren en kleine moleculen voor organische elektronica te produceren. De resulterende materialen worden onderzocht voor gebruik in circulair gepolariseerde licht-emitterende diodes (CP-OLED's) en als chirale selectieve lagen in sensoren vanwege de geïnduceerde moleculaire asymmetrie van de propoxygroep.

 

4. Bouwsteen voor organische synthese

Een geavanceerd reagens voor asymmetrische synthese en bibliotheekontwikkeling. De boorzuurgroep maakt snelle diversificatie mogelijk via kruiskoppeling, terwijl de vooraf geïnstalleerde chiraliteit en fluoratomen een complex, medicijnachtig startpunt bieden voor parallelle synthese gericht op het verkennen van nieuwe chemische ruimte in campagnes voor medicinale chemie.

 

Populaire tags: (2,4-difluor-3-propoxyfenyl) boorzuur, China (2,4-difluor-3-propoxyfenyl) boorzuur fabrikanten, leveranciers

Aanvraag sturen

whatsapp

Telefoon

E-mail

Onderzoek

zak