5,6-Difluor-4,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazool

Deze stof wordt doorgaans geïsoleerd als een kristallijne vaste stof, variërend van gebroken-wit tot lichtgeel van uiterlijk. De moleculaire samenstelling komt overeen met C18H24B2F2N2O4S met een formulegewicht van ongeveer 424. Het berekende kookpunt ligt nabij 477 graden onder atmosferische druk, terwijl de geschatte dichtheid rond 1,16 g/cm³ daalt bij omgevingstemperatuur. De verbinding vertoont een uitgesproken lipofiel karakter met een berekende LogP-waarde van meer dan 6,0, wat de sterk apolaire aard ervan weerspiegelt. Het lost gemakkelijk op in gewone organische oplosmiddelen, waaronder tetrahydrofuran, chloroform en tolueen, terwijl het een verwaarloosbare oplosbaarheid in water en lagere alcoholen vertoont. De twee pinacolboronaatesters zijn gevoelig voor geleidelijke hydrolyse bij langdurig contact met vocht, waardoor opslag onder watervrije omstandigheden noodzakelijk is. Bewaren in goed afgesloten containers onder een inerte atmosfeer bij verlaagde temperatuur (2–8 graden) wordt sterk aanbevolen om de structurele integriteit te behouden. Contact met sterke oxidatiemiddelen en protonzuren moet worden vermeden om ontleding van de boor-bevattende delen te voorkomen.

Deze verbinding vertegenwoordigt een symmetrisch gefunctionaliseerd benzothiadiazoolderivaat waarin de centrale heteroaromatische kern twee fluoratomen op de 5- en 6-posities en twee door pinacol-beschermde boorzuurgroepen op de 4- en 7-posities draagt. De benzo[c][1,2,5]thiadiazoolkern is een gevestigde -elektronen-bouwsteen die op grote schaal wordt gebruikt in de materiaalchemie vanwege zijn vlakke geometrie en sterke elektronen-accepterende eigenschappen. De strategische introductie van fluoratomen verbetert verder het elektronenzuigende karakter van de kern, terwijl de moleculaire pakking wordt beïnvloed via interacties met halogeenbindingen. De twee boronaatestergroepen bieden orthogonale synthetische handvatten die aan tegenovergestelde uiteinden van het stijve aromatische raamwerk zijn geplaatst, waardoor de constructie van lineair uitgebreide geconjugeerde systemen mogelijk wordt gemaakt door middel van opeenvolgende of dubbele kruiskoppelingsreacties. De pinacol-beschermende groepen beschermen de boorzuren tegen voortijdige oxidatie, terwijl ze gemakkelijk verwijderbaar blijven onder milde omesteringsomstandigheden. Deze combinatie van een sterk elektronen-deficiënte kern met twee gemaskeerde kruis-koppelingspartners maakt dit molecuul tot een onmisbaar onderdeel voor het construeren van materialen van het donor-acceptortype met nauwkeurig gecontroleerde elektronische eigenschappen.

Organische fotovoltaïsche materialen
Op het gebied van de organische elektronica dient dit gedifunctionaliseerde benzothiadiazool als een fundamentele bouwsteen voor de synthese van geconjugeerde polymeren met een lage-bandafstand en kleine moleculen voor bulk-heterojunctie-zonnecellen. De kern met een tekort aan elektronen{2}} fungeert als een acceptoreenheid wanneer deze wordt gecopolymeriseerd met -elektronenrijke donorgroepen zoals fluoreen, carbazool of benzodithiofeen door middel van Suzuki-polycondensatie. De resulterende donor-acceptorpolymeren vertonen brede absorptiespectra die zich uitstrekken tot in het nabije- infraroodgebied, waardoor efficiënte fotonenoogst en hoge energieconversie-efficiënties in fotovoltaïsche apparaten mogelijk zijn.

Organisch veld-Effecttransistors
De stijve, vlakke structuur en sterke elektronenaffiniteit van deze verbinding maken het waardevol voor de ontwikkeling van n-type en ambipolaire halfgeleiders voor organische veld-effecttransistors. Opname in geconjugeerde polymeerskeletten via dubbele kruis{3}}koppelingsreacties levert materialen op met hoge elektronenmobiliteit en uitstekende omgevingsstabiliteit. De fluorsubstituenten verbeteren de eigenschappen van het elektronentransport verder door de laagste onbezette moleculaire orbitale energieniveaus te verlagen en een geordende moleculaire pakking in dunne films te bevorderen.

Nabij-infrarood-TL-sondes
De uitgebreide conjugatie en sterke intramoleculaire ladingsoverdrachtskarakteristieken van derivaten bereid uit deze bouwsteen maken de ontwikkeling mogelijk van nabij-infrarood fluorescerende kleurstoffen voor biologische beeldvormingstoepassingen. De benzothiadiazoolkern zorgt voor uitzonderlijke fotostabiliteit en kwantumopbrengsten, terwijl de boronaathandvatten de bevestiging van oplosbaarmakende groepen en doelgerichte liganden mogelijk maken. Deze sondes worden onderzocht voor diepe-weefselbeeldvorming, fluorescentie-geleide chirurgie en detectie van biologisch relevante analyten in complexe omgevingen.

Covalente organische raamwerkconstructie
Als een rigide, lineaire bouwsteen met twee boronaatfunctionaliteiten wordt deze verbinding gebruikt bij de synthese van boronaatester-gekoppelde covalente organische raamwerken door condensatie met polyhydroxyaromaten. De resulterende poreuze materialen combineren het elektronen{2}}deficiënte karakter van de benzothiadiazoolkern met goed-gedefinieerde poriearchitecturen, waardoor toepassingen in gasopslag, scheiding en heterogene katalyse mogelijk worden. De fluorsubstituenten kunnen de raamwerkstabiliteit en gastinteracties beïnvloeden via hydrofobe en halogeenbindingseffecten.

Populaire tags: 5,6-difluor-4,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazool, China 5,6-difluor-4,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazool fabrikanten, leveranciers