Productnaam	N-(6-broomimidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamide
CAS-nummer	504413-35-8
Moleculaire formule	C₉H₅BrF₃N₃O
Moleculair gewicht	308.06
GLIMLACH-code	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
MDL-nr.	MFCD11976190
Pubchem-ID	12065953
InChI-sleutel	KOOPPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

Syntheseroute

Synthese: 504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

Productiviteit	Synthese omstandigheden	Experimentele procedures
96%	Op 60 graden; gedurende 2 uur;	Stap 3. N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamide Aan een rondbodemkolf van 250 ml uitgerust met een refluxkoeler werd 2-(5-broom-2-(4-methylfenylsulfonamido)pyridine-1(2H)-yl)aceetamide toegevoegd (10,0 g, 26,0 mmol), 1,2-dichloorethaan (150 ml) en tenslotte trifluorazijnzuuranhydride (18,4 ml, 130 mmol). Het mengsel werd 2 uur bij 60 graden geroerd. De oplossing werd afgekoeld tot kamertemperatuur en geconcentreerd. De resulterende vaste stof werd opgelost in DCM (300 ml) en gewassen met 10% NaHC03 (2 x 100 ml). De waterige wasvloeistoffen werden geëxtraheerd met DCM (2 x 100 ml) en gecombineerd met de initiële DCM-oplossing. De gecombineerde oplossingen werden gewassen met pekel (100 ml), gedroogd (Na2S04) en geconcentreerd, wat de titelverbinding opleverde als een geelbruine vaste stof die zonder verdere zuivering werd gebruikt (7,72 g, 96%).
52%	Fase #1: Reflux Fase 2: met natriumwaterstofcarbonaat in water gedurende 0,25 uur;	Trifluorazijnzuuranhydride (24 ml) werd langzaam toegevoegd aan een geroerde suspensie van 2-[(2Z)-5-broom-2-{[(4-methylfenyl)sulfonyl]imino}pyridine-1(2H)-yl]acetamide (4,8 g, 12,5 mmol) in watervrij DCM (60 ml). Na 3 uur koken onder terugvloeiing werd het reactiemengsel geconcentreerd onder verlaagde druk, en de resulterende gele vaste stof werd gesuspendeerd in een verzadigde waterige natriumbicarbonaatoplossing, gedurende 15 minuten geroerd en gefiltreerd. Het ruwe product werd gezuiverd door flashchromatografie over silicagel (PE:EtOAc, 90:10), wat de titelverbinding opleverde als een lichtgele vaste stof (2,0 g, 52%). HPLC, Rt: 3,4 min (zuiverheid: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308,1, 310,1, M- (ESI): 306,1, 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 12,53 (brs, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,23 (s, 1H), 7,49 (m, 1H), 7,39 (m, 1H).

Chemische eigenschappen

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamide ziet eruit als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder. De voorspelde dichtheid is 1,87±0,1 g/cm³, en de voorspelde pKa is 0,95±0,46. Het is stabiel voor opslag wanneer het wordt afgesloten in een droge omgeving bij kamertemperatuur. Het smeltpunt ligt tussen 154 en 158 graden. Het heeft een beperkte oplosbaarheid in water, maar lost gemakkelijk op in methanol, ethanol, THF en DMF, met matige oplosbaarheid in ethylacetaat. De verbinding bevat een elektronendeficiënte imidazopyridinekern, een broomsubstituent en een trifluoraceetamidegroep. De amidebinding is stabiel onder neutrale omstandigheden, maar kan hydrolyseren bij langdurige blootstelling aan sterke zuren of basen. Het broom is matig reactief bij kruiskoppelingsreacties.

Beschrijving

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-2,2,2-trifluoraceetamide (CAS-nr. 504413-35-8) is een gefunctionaliseerd imidazo[1,2-a]pyridine, een bevoorrecht platform in de medicinale chemie. De structuur bevat een broomatoom op de 6-positie voor verdere functionaliteit en een sterke elektronenzuigende trifluoraceetamidegroep op de imidazoolstikstof, die de elektronendichtheid van het gefuseerde ringsysteem moduleert.

Gebruik

1.Elektron-Onvoldoende bouwsteen voor TADF-zenders
De sterke elektronen{0}}zuigende trifluoracetamidegroep maakt deze verbinding tot een ideale acceptoreenheid. Via Buchwald-Hartwig-aminering op de broomplaats wordt deze verbinding gekoppeld aan donoreenheden zoals carbazool of acridine, waardoor donor-acceptormoleculen worden gecreëerd die thermisch geactiveerde vertraagde fluorescentie (TADF) vertonen voor efficiënte,-kosten OLED-emitters.

2.Covalente probe voor kinaseprofilering
Het broom wordt via Sonogashira-koppeling vervangen door een terminaal alkyn, waardoor een 'klikbare' sonde ontstaat. Deze sonde, die de imidazopyridine-farmacofoor draagt, wordt gebruikt bij competitieve activiteit-gebaseerde eiwitprofilering (ABPP) om nieuwe ATP--bindingsplaatsen in het menselijke kinoom te identificeren en te valideren.

3. Monomeer voor geconjugeerde microporeuze polymeren (CMP's)
Gepolymeriseerd via Yamamoto- of Sonogashira-koppelingsreacties met behulp van de broomplaats. De resulterende CMP's bezitten een hoog oppervlak, een permanente porositeit en een uitstekende chemische stabiliteit, waardoor ze effectieve heterogene fotokatalysatoren zijn voor organische transformaties zoals aerobe oxidaties en afbraak van verontreinigende stoffen onder zichtbaar licht.

4. Tussenproduct voor antivirale nucleoside-analogen
Het broom ondergaat Pd-gekatalyseerde cyanering en het resulterende nitril wordt gereduceerd en gecycliseerd om een nieuw triazool-gefuseerd nucleobase-analoog te vormen. Dit analoog wordt geglycosyleerd om potentiële nucleoside reverse-transcriptaseremmers te produceren met activiteit tegen geneesmiddel-resistente HIV-stammen.

Populaire tags: n-(6-broomimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoraceetamide, China n-(6-broomimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoraceetamide fabrikanten, leveranciers

N-(6-broomimidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamide

Syntheseroute

Chemische eigenschappen

Beschrijving

Gebruik