(4-(1-(3-(Cyanomethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidine-3-yl)-1H-pyrazool-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-yl)methylpivalaat

Deze stof wordt gewoonlijk geïsoleerd als een witte tot lichtbeige kristallijne vaste stof. De molecuulformule is C18H27BN4O4, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 374,24. Het smeltpunt ligt over het algemeen tussen 142 graden en 146 graden, wat wijst op een consistent kristalrooster. De geschatte dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,21 g/cm³ bij kamertemperatuur. Het lost gemakkelijk op in gewone organische oplosmiddelen zoals dichloormethaan, tetrahydrofuran, ethylacetaat en dimethylsulfoxide, maar is slechts matig oplosbaar in methanol en vrijwel onoplosbaar in water en alifatische koolwaterstoffen. De pinacolboronaatestergroep is gevoelig voor langzame hydrolyse in aanwezigheid van vocht, dus opslag onder een inerte atmosfeer in een goed afgesloten container bij 2–8 graden wordt geadviseerd. Contact met sterke oxidatiemiddelen en sterke basen moet worden vermeden.

Het molecuul heeft een gefuseerde pyrazolo[3,4-d]pyrimidinekern, een stikstofrijk heterocyclisch systeem dat een pyrazoolring combineert met een pyrimidinering. Op de 4-positie is een met pinacol beschermd boorzuur bevestigd, wat een gemaskeerde kruiskoppelingshandgreep biedt voor Suzuki-Miyaura-reacties. De pyrimidinestikstof op de 1-positie draagt ​​een tert-butoxycarbonyl (Boc) beschermende groep, die de basische stikstof afschermt en selectief kan worden verwijderd onder zure omstandigheden. Deze dubbele beschermingsstrategie-Boc op de heterocyclus en pinacol op de boronaat-maakt orthogonale functionaliteit mogelijk in meerstapssyntheses. De stijve, vlakke heteroaromatische kern gecombineerd met het beschermde boorzuur maakt deze verbinding tot een veelzijdig tussenproduct voor het construeren van diverse moleculaire bibliotheken in de medicinale chemie en materiaalkunde.

Farmaceutisch tussenproduct voor kinaseremmers

De pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-scaffold is een bevoorrechte structuur bij het ontwerp van ATP-competitieve kinaseremmers. Deze boronaatester maakt de introductie van het kernfragment in complexere moleculen mogelijk via kruiskoppeling met aryl- of heteroarylhalogeniden. Daaropvolgende ontscherming van de Boc-groep onthult een basische stikstof die verder kan worden uitgewerkt om bindingsinteracties met actieve kinaseplaatsen te optimaliseren.

Bouwsteen voor PROTAC-ontwikkeling

Bij gericht onderzoek naar eiwitafbraak dient deze verbinding als handvat voor het bevestigen van de pyrazolopyrimidine-kernkop aan E3-ligase-liganden. De boorfunctionaliteit maakt conjugatie aan linkergroepen mogelijk via Suzuki-koppelingen, terwijl het beschermde amine voor selectieve modificatie zorgt. Dergelijke constructen worden geëvalueerd op hun vermogen om afbraak van oncogene eiwitten bij kankertherapie te induceren.

Ligand voor metaal-organische raamwerken

Na ontscherming van de Boc-groep kan de pyrazolopyrimidine-eenheid coördineren met overgangsmetalen, wat de basis vormt voor poreuze coördinatiepolymeren. De boronaatester kan worden gehydrolyseerd tot het overeenkomstige boorzuur, waardoor verdere verknoping of oppervlakteverankering mogelijk wordt. Deze materialen worden onderzocht voor gasopslag, detectie en heterogene katalysetoepassingen.

Synthetisch tussenproduct voor heterocyclische bibliotheken

De orthogonale beschermende groepen maken sequentiële functionaliteit mogelijk: ten eerste kruiskoppeling op de boronaatplaats; vervolgens Boc-verwijdering gevolgd door N-alkylering of acylering. Deze strategie maakt een snelle generatie van diverse pyrazolopyrimidinederivaten mogelijk voor high-throughput screening in programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen die zich richten op oncologie, ontstekingen en infectieziekten.

Populaire tags: (4-(1-(3-(cyaanmethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidine-3-yl)-1h-pyrazool-4-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-yl)methylpivalaat, China Fabrikanten, leveranciers van (4-(1-(3-(cyanomethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidine-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-yl)methylpivalaat