1-(4-chloorfenyl)-1H-pyrrool-2,5-dion

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een lichtgeel tot lichtbruin kristallijn poeder. De molecuulformule is C10H6ClNO2, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 207,61. Het smeltpunt valt over het algemeen binnen het bereik van 108–112 graden. Het is oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen zoals aceton, ethylacetaat en dichloormethaan, matig oplosbaar in ethanol en matig oplosbaar in water en alifatische koolwaterstoffen. Het molecuul heeft een maleïmidekern met een 4-chloorfenylsubstituent op het stikstofatoom. De imidering is gevoelig voor nucleofiele additie en kan als dienofiel deelnemen aan Diels-Alder-reacties. Opslag in goed afgesloten containers, beschermd tegen licht en vocht, onder koele omstandigheden wordt aanbevolen. Contact met sterke basen en sterke reductiemiddelen moet worden vermeden. Het kan huid- en oogirritatie veroorzaken, waarvoor standaard laboratoriumvoorzorgsmaatregelen nodig zijn.

1-(4-Chloorfenyl)-1H-pyrrool-2,5-dion, ook bekend als N-(4-chloorfenyl)maleïmide, is een N-arylmaleimidederivaat dat wordt gekenmerkt door een elektronendeficiënte dubbele binding geconjugeerd aan twee carbonylgroepen. De maleïmidering fungeert als een zeer reactief dienofiel in Diels-Alder-cycloaddities en als een Michael-acceptor voor nucleofielen zoals thiolen en aminen. De 4-chloorfenylsubstituent introduceert een elektronenzuigend karakter en lipofiliteit, wat de reactiviteit van de dubbele binding moduleert en de bruikbaarheid van de verbinding in de polymeerchemie en bioconjugatie vergroot. De stijve vlakke structuur en het vermogen om reversibele additie-fragmentatieketenoverdracht te ondergaan, maken het tot een waardevol monomeer voor het bereiden van functionele polymeren en verknoopte netwerken. De elektrofiele aard ervan maakt ook covalente modificatie van biologische macromoleculen mogelijk, waardoor een hulpmiddel wordt geboden voor onderzoek naar chemische biologie.

Monomeer voor functionele polymeren
Dit maleïmidederivaat wordt veel gebruikt als monomeer bij de synthese van hitte{0}}resistente polymeren, waaronder harsen met maleïmide--eindgroepen en copolymeren met styreen of acrylaten. De resulterende materialen vertonen hoge glasovergangstemperaturen, thermische stabiliteit en mechanische sterkte, waardoor ze geschikt zijn voor composieten in de lucht- en ruimtevaart, elektronische inkapselingsmiddelen en hoogwaardige lijmen. De chloorsubstituent kan de vlamvertraging en diëlektrische eigenschappen van het polymeer verder modificeren.

Bioconjugatie en eiwitlabeling
De maleïmidegroep reageert selectief met thiolgroepen onder fysiologische omstandigheden om stabiele thioetherbindingen te vormen. Deze verbinding wordt gebruikt als reagens voor plaatsspecifieke modificatie van cysteïneresiduen in eiwitten, waardoor de aanhechting van fluoroforen, affiniteitstags of therapeutische ladingen mogelijk wordt. Het gebruik ervan bij de bereiding van antilichaam-geneesmiddelconjugaten en gerichte beeldvormingssondes maakt gebruik van deze chemoselectieve reactiviteit om nauwkeurig gedefinieerde bioconjugaten te creëren.

Diels-Alder scheikunde en materiaalkunde
Als een elektron-deficiënte diënofiel neemt deze verbinding deel aan Diels-Alder-cycloaddities met geconjugeerde diënen om zes-ringsystemen te vormen. Deze reactiviteit wordt benut bij de synthese van complexe natuurlijke productanalogen, bij het verknopen van polymeren via omkeerbare Diels-Alder-netwerken, en bij de bereiding van thermisch herstelbare materialen. De chloorfenylgroep kan de kinetiek en omkeerbaarheid van de cycloadditie beïnvloeden.

Enzymremmingsstudies
Het is bekend dat maleïmidederivaten enzymen remmen die cysteïneresiduen op de actieve plaats bezitten door middel van covalente modificatie. Deze verbinding dient als een hulpmiddel voor het onderzoeken van de rol van specifieke cysteïnes in enzymmechanismen en voor het ontwikkelen van onomkeerbare remmers die zich richten op pathogene proteasen of kinasen. De structurele eenvoud ervan maakt systematische variatie mogelijk om de selectiviteit en potentie bij campagnes voor het ontdekken van geneesmiddelen te optimaliseren.

Populaire tags: 1-(4-chloorfenyl)-1h-pyrrool-2,5-dion, China 1-(4-chloorfenyl)-1h-pyrrool-2,5-dion fabrikanten, leveranciers