((2R,3R,5S)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluor-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylbenzoaat

Deze stof wordt gewoonlijk geïsoleerd als een kleurloze tot licht amberkleurige viskeuze olie of een wasachtige vaste stof bij kamertemperatuur. De molecuulformule is C19H16F2O6 met een formulegewicht van 378,32. Het kookpunt wordt geschat op ongeveer 495-500 graden bij atmosferische druk, hoewel ontleding aan verdamping kan voorafgaan. De berekende dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,41 g/cm³. Het is oplosbaar in een reeks organische oplosmiddelen, waaronder chloroform, dichloormethaan, ethylacetaat en tetrahydrofuran, terwijl het slechts een geringe oplosbaarheid in methanol en een verwaarloosbare oplosbaarheid in water vertoont. De verbinding heeft een labiel anomeer centrum en esterbeschermende groepen die zorgvuldige behandeling vereisen. Het moet worden opgeslagen onder een inerte atmosfeer (argon of stikstof) bij temperaturen onder het vriespunt (-20 graden) om hydrolyse van de benzoaatesters en afbraak van de gefluoreerde furanosering te voorkomen. Bescherming tegen licht en vocht is essentieel. Contact met sterke basen, nucleofielen en langdurige blootstelling aan verhoogde temperaturen moeten worden vermeden om de structurele integriteit te behouden.

((2R,3R,5S)-3-(Benzoyloxy)-4,4-difluor-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylbenzoaat is een volledig beschermd gefluoreerd suikerderivaat, met name een 2-deoxy-2,2-difluor-D-ribofuranose-scaffold gemaskeerd met benzoaatesters op de 3- en 5-hydroxylposities. De geminale difluorsubstitutie op de 2-positie is een kenmerkende modificatie die uitzonderlijke metabolische stabiliteit verleent en de elektronische omgeving van de furanosering verandert, waardoor het een hoeksteen wordt voor de constructie van nucleoside-analogen met verbeterde therapeutische eigenschappen. De stereochemie in de 2R,3R,5S-centra is nauwkeurig gedefinieerd en weerspiegelt de natuurlijke D-ribo-configuratie, die cruciaal is voor biologische herkenning. De benzoaatbeschermende groepen maken het molecuul lipofiel en maken selectieve verwijdering van de bescherming onder milde omstandigheden mogelijk, waardoor gecontroleerde glycosylatie of verdere functionaliteit mogelijk wordt gemaakt. Deze bouwsteen verbindt de koolhydraatchemie en de medicinale chemie en biedt toegang tot structureel gemodificeerde nucleosiden die het nucleïnezuurmetabolisme in zieke cellen kunnen verstoren.

Productie van chemotherapeutische nucleosiden
Deze verbinding wordt vooral erkend als het cruciale tussenproduct in de industriële synthese van gemcitabine, een geneesmiddel in de frontlinie voor pancreas-, borst- en eierstokkanker. De gedifluoreerde ribosekern die door dit molecuul wordt geleverd, wordt rechtstreeks in de nucleoside-analoog opgenomen, waarbij het 2,2-difluormotief verantwoordelijk is voor krachtige remming van ribonucleotidereductase en het beëindigen van de DNA-keten. De beschermde vorm maakt een efficiënte koppeling met geactiveerde pyrimidinebasen onder glycosylatieomstandigheden mogelijk, waardoor de grootschalige bereiding van dit essentiële medicijn wordt gestroomlijnd.

Onderzoek naar antivirale nucleoside-analogen
In antiviraal onderzoek dient deze gefluoreerde suiker als een veelzijdig startpunt voor het construeren van bibliotheken van gemodificeerde nucleosiden gericht op RNA-virussen zoals hepatitis C, griep en coronavirussen. De stijve, elektron{1}}deficiënte furanosering kan worden gecombineerd met verschillende heterocyclische basen om kandidaten te genereren die natuurlijke nucleotiden nabootsen maar enzymatische splitsing weerstaan. Deze analogen worden beoordeeld op hun vermogen om virale polymerasen te remmen, waarbij de fluoratomen bijdragen aan een verhoogde bindingsaffiniteit en een verlengde intracellulaire halfwaardetijd.

Hulpmiddel voor glycosidase- en glycosyltransferasestudies
De unieke elektronische verstoring veroorzaakt door de edelsteen-difluorsubstitutie maakt deze verbinding waardevol voor het ontwerpen van op mechanismen-gebaseerde remmers van koolhydraat-verwerkende enzymen. Door deze gemodificeerde suiker in substraatanalogen op te nemen, kunnen onderzoekers de katalytische mechanismen van glycosidasen en glycosyltransferasen onderzoeken, wat leidt tot de ontwikkeling van specifieke remmers met therapeutisch potentieel bij diabetes, virale infecties en metastasen van kanker. De benzoaatbeschermende groepen kunnen worden verwijderd om de vrije suiker voor enzymatische tests bloot te leggen.

Chirale bouwsteen in complexe molecuulassemblage
Naast de nucleosidechemie dient deze dicht gefunctionaliseerde furanose als een chirale synthon voor het construeren van diverse natuurlijke productanalogen en bioactieve kleine moleculen. De orthogonale beschermende groepen maken selectieve manipulatie van de 3- en 5-posities mogelijk, terwijl de anomere hydroxyl kan worden geactiveerd voor glycosylatie of kan worden omgezet in andere functionele groepen. Het rigide raamwerk en de gedefinieerde stereochemie maken de introductie mogelijk van gefluoreerde koolhydraatmotieven in macrocyclische verbindingen, glycopeptiden en andere complexe architecturen waar conformationele beperkingen en metabolische stabiliteit gewenst zijn.

Populaire tags: ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluor-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylbenzoaat, China ((2r,3r,5s)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluor-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylbenzoaat fabrikanten, leveranciers