1-Hexadecyne

Deze verbinding wordt doorgaans aangetroffen als een witte tot gebroken{0}}witte wasachtige vaste stof bij omgevingstemperatuur, met een zwakke koolwaterstof-achtige geur. De molecuulformule is C16H30, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 222,41. Het smeltpunt ligt over het algemeen binnen het bereik van 15-18 graden, wat de wasachtige aard ervan bij kamertemperatuur weerspiegelt. Het kookpunt is ongeveer 155-160 graden bij verminderde druk (5 mmHg), met een berekende dichtheid van bijna 0,80 g/cm³ bij 20 graden. Het is vrij oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen, waaronder hexaan, tolueen, dichloormethaan en ethylacetaat, terwijl het een verwaarloosbare oplosbaarheid in water vertoont. Het molecuul bestaat uit een lineaire zestien koolstofketen met een terminale alkyngroep. De terminale acetyleenwaterstof is zwak zuur en kan door sterke basen worden gedeprotoneerd om acetylide-anionen te vormen, waardoor nucleofiele additie- en koppelingsreacties mogelijk zijn. De lange alkylketen verleent een significant hydrofoob karakter. Opslag in goed afgesloten containers onder een inerte atmosfeer bij verlaagde temperatuur (2–8 graden) wordt aanbevolen om oxidatie en polymerisatie van het alkyn te voorkomen. Contact met sterke oxidatiemiddelen en sterke basen moet worden vermeden.

1 Hexadecyne is een terminaal alkyn met lange keten en een lineaire alkylketen van zestien koolstofatomen met een drievoudige koolstof-koolstofbinding aan één uiteinde. Deze moleculaire architectuur combineert de reactiviteit van een terminaal acetyleen met de hydrofobe eigenschappen van een lange koolwaterstofstaart. De terminale alkyngroep biedt een veelzijdig handvat voor chemische transformaties, waaronder Sonogashira-kruiskoppeling, klikchemie met aziden en metalatie om acetylide-tussenproducten te vormen voor nucleofiele toevoegingen. De verlengde alkylketen verleent een amfifiel karakter wanneer deze wordt gecombineerd met polaire kopgroepen, waardoor zelfassemblage in geordende monolagen en dubbellagen mogelijk wordt. Deze combinatie van een reactief alkyn en een gedefinieerde hydrofobe spacer maakt de verbinding tot een waardevolle bouwsteen in de materiaalkunde, chemische biologie en organische synthese, waarbij nauwkeurige controle over de moleculaire lengte en terminale functionaliteit essentieel is voor het construeren van functionele moleculen en supramoleculaire architecturen.

Synthetisch tussenproduct voor natuurlijke producten
Dit alkyn met lange keten dient als bouwsteen bij de synthese van biologisch actieve natuurlijke producten, waaronder feromonen, lipiden en polyacetylenen. Het terminale alkyn maakt ketenverlenging mogelijk via Cadiot-Chodkiewicz- of Glaser-koppelingen om toegang te krijgen tot geconjugeerde diynes en polyynes met gedefinieerde geometrie. De lengte van de alkylketen kan worden benut om te voldoen aan de lipofiele vereisten van doelmoleculen, waardoor de bereiding van analogen voor onderzoek naar structuuractiviteitsrelaties wordt vergemakkelijkt.

Klik op Chemie en bioconjugatie
Het terminale alkyn neemt deel aan door koper gekatalyseerde azide-alkyn-cycloadditiereacties, waardoor efficiënte conjugatie aan azide-gefunctionaliseerde biomoleculen, fluoroforen of oppervlakken mogelijk wordt. Deze aanpak wordt veel gebruikt voor het bereiden van gelipideerde eiwitten, membraansondes en gerichte medicijnafgiftesystemen waarbij de lange alkylketen zich kan verankeren in lipidedubbellagen, terwijl de triazoolbinding stabiliteit biedt onder fysiologische omstandigheden.

Materiaalwetenschappelijke toepassingen
1 Hexadecyne wordt gebruikt bij de synthese van amfifiele moleculen, zelfassemblerende monolagen en functionele coatings. Na omzetting in thiolen of andere hoofdgroepen vormt het dicht opeengepakte monolagen op goud of andere metalen oppervlakken, waardoor hydrofobiciteit en gedefinieerde oppervlakte-eigenschappen worden verleend. Opname in polymeerhoofdketens via kruiskoppeling levert materialen op met afstembare mechanische en thermische eigenschappen voor toepassingen in coatings en composieten.

Vloeibare kristallen en faseveranderingsmaterialen
De goed gedefinieerde ketenlengte en terminale alkynfunctionaliteit maken deze verbinding waardevol voor het ontwerpen van vloeibaar-kristallijne verbindingen en faseveranderingsmaterialen voor thermische energieopslag. Het alkyn kan worden omgezet in verschillende polaire hoofdgroepen om het mesofasegedrag te moduleren, terwijl de lange alkylketen zorgt voor geschikte faseovergangstemperaturen voor toepassingen in temperatuurgecontroleerde verpakkingen en thermische regeling.

Populaire tags: 1-hexadecyne, China 1-hexadecyne fabrikanten, leveranciers