4-Nitroisobenzofuraan-1(3H)-on

Deze verbinding wordt doorgaans geïsoleerd als een kristallijne vaste stof, variërend van lichtgeel tot lichtbruin. De molecuulformule is C8H5NO4, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 179,13. Het smeltpunt ligt over het algemeen binnen het bereik van 180-185 graden, waarbij de ontbinding vaak blijkt uit verdonkering. De berekende dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,55 g/cm³ onder omgevingsomstandigheden. Het vertoont een matige oplosbaarheid in polaire organische oplosmiddelen zoals dimethylsulfoxide en dimethylformamide, een beperkte oplosbaarheid in ethylacetaat en aceton, en een verwaarloosbare oplosbaarheid in water, methanol en niet-polaire oplosmiddelen zoals dichloormethaan en hexaan. Het molecuul bestaat uit een isobenzofuran-1(3H)-één kern (ftalide) met een nitrosubstituent op de 4-positie. De lactonring is onder basische omstandigheden gevoelig voor hydrolyse, terwijl de nitrogroep sterk elektronenzuigend is en reductie tot een amine kan ondergaan. Om ontleding te voorkomen, wordt opslag in goed afgesloten amberkleurige containers onder een inerte atmosfeer bij verlaagde temperatuur (2–8 graden) aanbevolen. Contact met sterke basen, sterke reductiemiddelen en sterke oxidatiemiddelen moet worden vermeden.

4-Nitroisobenzofuran-1(3H)-one is een gefunctionaliseerd ftalidederivaat met een nitrogroep op de 4-positie van de gefuseerde benzeenring. De ftalidekern bestaat uit een benzeenring die is versmolten met een -lacton, waardoor een stijve, vlakke scaffold ontstaat met zowel aromatische als lactonfunctionaliteiten. De nitrosubstituent op de 4-positie introduceert een sterk elektronenzuigend karakter, dat de elektronische distributie van de aromatische ring aanzienlijk beïnvloedt en specifieke posities in de richting van een nucleofiele aanval activeert. De lactonring levert een gemaskeerd carbonzuurequivalent op dat onder basische omstandigheden kan worden geopend om een ​​hydroxyl- en carboxylaat vrij te geven, waardoor verdere functionaliteit mogelijk wordt gemaakt. Deze combinatie van een elektronendeficiënt aromatisch systeem en een latent carboxylaat maakt de verbinding tot een waardevolle bouwsteen in de organische synthese voor het construeren van complexere moleculen, vooral bij de synthese van heterocyclische verbindingen en natuurlijke productanalogen waarbij de ftalidekern vaak voorkomt.

Farmaceutisch tussenproduct
Dit nitroftalidederivaat wordt gebruikt bij de synthese van verbindingen met potentiële activiteit tegen kanker en ontstekingsziekten. De nitrogroep kan worden gereduceerd tot een amine voor amidekoppeling met carbonzuur-bevattende farmacoforen, terwijl de lactonring kan worden geopend en gefunctionaliseerd om extra diversiteit te introduceren. Ftalide-bevattende verbindingen zijn onderzocht vanwege hun vermogen om de enzymactiviteit en receptorfunctie te moduleren, waarbij de stijve kern een conformationele beperking biedt die gunstig is voor doelherkenning.

Bouwsteen voor heterocyclische synthese
De combinatie van een nitrogroep en een lactonring maakt de constructie mogelijk van gefuseerde heterocyclische systemen zoals chinolines, chinazolines en benzoxazines door middel van cyclocondensatiereacties. Reductie van de nitrogroep tot een amine, gevolgd door lactonopening en cyclisatie, biedt efficiënte routes naar stikstof-bevattende heterocyclische verbindingen die gangbaar zijn in farmaceutisch onderzoek. Deze transformaties zijn waardevol voor het genereren van bibliotheken van verbindingen voor de ontdekking van geneesmiddelen.

Voorloper van fluorescerende sondes
Het elektron{0}}deficiënte aromatische systeem en het potentieel voor modificatie van de lactonring maken deze verbinding tot een nuttig uitgangspunt voor het ontwerpen van fluorescentiesensoren. Reductie van de nitrogroep en daaropvolgende functionaliteit kunnen fluoroforen opleveren met emissie-eigenschappen die gevoelig zijn voor veranderingen in de omgeving, zoals pH of metaalionconcentratie. Dergelijke sondes worden onderzocht voor toepassingen in bioimaging en analytische chemie.

Organische Synthese Intermediair
Als veelzijdige synthetische bouwsteen neemt 4-nitroisobenzofuran-1(3H)-men deel aan diverse transformaties, waaronder nucleofiele aromatische substitutie op posities geactiveerd door de nitrogroep, reductie van de nitro tot een amine voor verdere uitwerking, en opening van lactonringen gevolgd door verestering of amidatie. De elektronenzuigende nitrogroep kan ook dienen als een sturende groep voor door metaal gekatalyseerde C – H-functionalisatie. Het nut ervan strekt zich uit tot de synthese van natuurlijke productanalogen en functionele materialen waarbij de ftalidekern gewenste structurele en elektronische eigenschappen verleent.
 

Populaire tags: 4-nitroisobenzofuran-1(3h)-one, China 4-nitroisobenzofuran-1(3h)-one fabrikanten, leveranciers