[(5-methyl-1,3,4-oxadiazool-2-yl)methyl]amine

Deze verbinding wordt doorgaans geïsoleerd als een kristallijne vaste stof, variërend van wit tot lichtgeel. De molecuulformule is C4H7N3O, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 113,12. Het smeltpunt valt over het algemeen binnen het bereik van 78-82 graden. De berekende dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,28 g/cm³ onder omgevingsomstandigheden. Het vertoont een goede oplosbaarheid in polaire organische oplosmiddelen, waaronder methanol, ethanol en dimethylsulfoxide, een matige oplosbaarheid in water vanwege de polaire amine- en oxadiazoolring, en een beperkte oplosbaarheid in niet-polaire oplosmiddelen zoals dichloormethaan en hexaan. Het molecuul bestaat uit een 1,3,4-oxadiazoolring met een methylgroep op de 5-positie en een primair amine bevestigd via een methyleenlinker op de 2-positie. Het amine is gevoelig voor acylerings-, alkylerings- en condensatiereacties, terwijl de oxadiazoolring het vermogen biedt om waterstofbruggen te accepteren. Opslag in goed afgesloten containers onder een inerte atmosfeer bij verlaagde temperatuur wordt aanbevolen om ontleding en absorptie van kooldioxide te voorkomen. Contact met sterke oxidatiemiddelen, zuurchloriden en isocyanaten moet worden vermeden.

(5 Methyl 1,3,4 oxadiazool 2 yl)methaanamine is een bifunctionele heterocyclische verbinding die een oxadiazoolring combineert met een primair amine. De 1,3,4-oxadiazoolkern is een vijfledige aromatische heterocyclus die twee stikstofatomen en één zuurstofatoom bevat en zowel het vermogen om waterstofbruggen te accepteren als metabolische stabiliteit biedt. Dit heterocyclische platform wordt in de medicinale chemie algemeen erkend als een bio-isostere voor ester- en amidefunctionaliteiten, waardoor de farmacokinetische eigenschappen vaak worden verbeterd terwijl de biologische activiteit behouden blijft. De methylgroep op positie 5 introduceert een hydrofoob karakter en een sterische invloed, waardoor de algehele lipofiliteit wordt gemoduleerd. De aminomethylgroep op positie 2 biedt een nucleofiel handvat voor verdere functionaliteit via de vorming van amidebindingen, reductieve aminering of alkyleringsreacties. Deze combinatie van een bevoorrechte heteroaromatische kern met een reactief amine maakt de verbinding tot een waardevolle bouwsteen bij de ontdekking van geneesmiddelen en organische synthese voor het construeren van complexere moleculen met potentiële antimicrobiële, ontstekingsremmende en kankerbestrijdende activiteiten.

Farmaceutisch tussenproduct
Bij de ontdekking van geneesmiddelen wordt dit oxadiazoolamine gebruikt als bouwsteen voor het synthetiseren van verbindingen met potentiële activiteit tegen microbiële infecties en kanker. Het primaire amine maakt gemakkelijke amidekoppeling met carbonzuurbevattende farmacoforen mogelijk, waardoor snelle generatie van bibliotheken voor onderzoek naar structuuractiviteitsrelaties mogelijk wordt. De oxadiazoolring kan dienen als een bio-isostere voor ester- of amidebindingen, waardoor vaak de metabolische stabiliteit en membraanpermeabiliteit worden verbeterd, terwijl de waterstofbindingsinteracties met biologische doelen behouden blijven.

Bouwsteen voor heterocyclische systemen
De verbinding dient als een voorloper voor het construeren van gefuseerde heterocyclische systemen zoals oxadiazolo[3,4 a]pyrimidines en triazolo[3,4 b]oxadiazolen door middel van cyclisatiereacties waarbij de aminegroep betrokken is. Deze ringsystemen worden onderzocht op hun farmacologische eigenschappen, waarbij de oxadiazoolkern zorgt voor conformationele beperkingen en waterstofbindingscapaciteit die gunstig zijn voor doelherkenning. De methylgroep kan verder worden gefunctionaliseerd door radicaal- of metaalgekatalyseerde C-H-activering om extra diversiteit te introduceren.

Ligand voor metaalcomplexen
De oxadiazool-stikstofatomen kunnen coördineren met overgangsmetalen, waardoor complexen worden gevormd met goed gedefinieerde geometrieën. De aminegroep biedt een extra donorplaats, waardoor het ontwerp van polydentaatligandsystemen mogelijk wordt. Metaalcomplexen afgeleid van dit schavot worden bestudeerd op hun katalytische activiteit in oxidatie- en kruiskoppelingsreacties, evenals op hun potentieel als luminescerende materialen en modellen voor actieve plaatsen van metallo-enzymen.

Bouwsteen organische synthese
Als veelzijdig synthetisch tussenproduct neemt (5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methaanamine deel aan diverse transformaties, waaronder N-acylering, N-alkylering en reductieve aminering. Het amine kan voor verdere uitwerking worden omgezet in carbamaten, ureumverbindingen of thioureumverbindingen. De oxadiazoolring kan elektrofiele substitutie ondergaan op posities die worden geactiveerd door de ringheteroatomen. Het nut ervan strekt zich uit tot de synthese van natuurlijke productanalogen en functionele materialen waarbij de combinatie van een heteroaromatische kern en een functionele aminegroep wenselijke eigenschappen zoals metaalcoördinatie en waterstofbindingscapaciteit schaadt.

Populaire tags: [(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]amine, China [(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]amine fabrikanten, leveranciers