2-chloorpyrimidine-5-carbonitril

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een kristallijne vaste stof, variërend van wit tot lichtgeel van uiterlijk. De molecuulformule is C5H2ClN3, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 139,54. Het smeltpunt ligt over het algemeen binnen het bereik van 105-109 graden, wat een goed-gedefinieerd kristalrooster weerspiegelt. De berekende dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,48 g/cm³ onder omgevingsomstandigheden. Het vertoont een goede oplosbaarheid in polaire organische oplosmiddelen, waaronder dimethylsulfoxide, dimethylformamide, aceton en ethylacetaat, terwijl het een matige oplosbaarheid vertoont in methanol en ethanol en een beperkte oplosbaarheid in water en niet-polaire oplosmiddelen zoals hexaan. Het molecuul bevat een pyrimidinering gesubstitueerd met een chlooratoom op de 2-positie en een nitrilgroep op de 5-positie. De elektronenzuigende aard van zowel de ringstikstoffen als de nitrilgroep activeert het chloor aanzienlijk in de richting van nucleofiele aromatische substitutie. Het nitril verschaft een extra elektrofiele plaats voor verdere transformaties. Opslag in goed afgesloten containers onder een inerte atmosfeer bij verlaagde temperatuur (2–8 graden) wordt aanbevolen om hydrolyse en ontleding te voorkomen. Contact met sterke nucleofielen, sterke basen en reductiemiddelen moet worden vermeden.

2 Chloropyrimidine 5-carbonitril is een bifunctioneel pyrimidinederivaat met zowel een reactief chlooratoom als een nitrilgroep op de heteroaromatische ring. De pyrimidinekern, met zijn twee stikstofatomen op posities 1 en 3, biedt een inherent elektronendeficiënt aromatisch platform dat verder wordt gepolariseerd door de elektronenzuigende nitrilsubstituent. Deze elektronische omgeving maakt het chloor op positie 2 uitzonderlijk gevoelig voor nucleofiele aromatische substitutie, waardoor vervanging door aminen, alkoxiden, thiolen en koolstofnucleofielen onder milde omstandigheden mogelijk wordt. De nitrilgroep op positie 5 biedt een extra veelzijdig handvat voor transformaties, waaronder reductie tot amine, hydrolyse tot carbonzuur of cycloadditie om tetrazolen te vormen. De compacte, dicht gefunctionaliseerde architectuur positioneert deze twee reactieve centra op specifieke ruimtelijke oriëntaties, waardoor sequentiële of gelijktijdige uitwerking mogelijk is om diverse op pyrimidine gebaseerde structuren te genereren. Deze combinatie van een geactiveerd halogeen en een modificeerbaar nitril op een bevoorrechte heteroaromatische kern maakt de verbinding tot een waardevolle bouwsteen in de medicinale chemie en materiaalkunde.

Farmaceutisch tussenproduct
Dit chloorpyrimidinenitril wordt veelvuldig gebruikt bij de synthese van kinaseremmers, antivirale middelen en geneesmiddelen tegen kanker. Het chlooratoom kan worden vervangen door verschillende aminen om farmacofore groepen op de 2-positie te introduceren, terwijl het nitril kan worden gereduceerd tot een amine voor verdere uitwerking of kan worden omgezet in tetrazolen als carbonzuurbio-isosters. Pyrimidinederivaten bereid uit dit schavot hebben activiteit getoond tegen een reeks therapeutische doelen, waaronder EGFR-, CDK- en virale polymerasen.

Bouwsteen voor heterocyclische synthese
De combinatie van een geactiveerde chloor- en een nitrilgroep maakt de constructie van gefuseerde heterocyclische systemen mogelijk via cyclocondensatiereacties. Reactie met amidinen, hydrazinen of hydroxylamine kan pyrimido[4,5 d]pyrimidines, pyrazolo[3,4 d]pyrimidines en andere stikstofrijke ringsystemen opleveren die veel voorkomen in farmaceutisch onderzoek. Het nitril kan ook deelnemen aan cycloadditiereacties om onder geschikte omstandigheden tetrazolen of oxazolen te vormen.

Agrochemisch onderzoek
In de gewasbeschermingschemie dient deze verbinding als een voorloper voor de ontwikkeling van nieuwe herbiciden en fungiciden. Het is bekend dat pyrimidinederivaten belangrijke enzymen in de metabolische routes van planten remmen, zoals acetolactaatsynthase. Het chloor maakt functionaliteit in een laat stadium mogelijk door middel van nucleofiele substitutie om de lipofiliteit en doelaffiniteit te optimaliseren, terwijl het nitril de metabolische stabiliteit kan verbeteren en kan bijdragen aan binding via dipoolinteracties met actieve enzymplaatsen.

Bouwsteen organische synthese
Als veelzijdig synthetisch tussenproduct neemt 2-chloorpyrimidine-5-carbonitril deel aan diverse transformaties, waaronder nucleofiele aromatische substitutie met zuurstof-, stikstof- en zwavelnucleofielen, door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties en reductiesequenties. De orthogonale reactiviteit van de twee functionele groepen maakt sequentiële functionaliteit mogelijk: het chloor kan onder milde omstandigheden worden verdrongen terwijl het nitril intact blijft voor latere uitwerking. Het nut ervan strekt zich uit tot de synthese van functionele materialen en moleculaire probes waarbij de pyrimidinekern gewenste eigenschappen verleent, zoals metaalcoördinatie en waterstofbindingscapaciteit.

Populaire tags: 2-chloorpyrimidine-5-carbonitril, China 2-chloorpyrimidine-5-carbonitril fabrikanten, leveranciers