1H-Indazool-6-carbaldehyde

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een wit tot gebroken{0}}wit kristallijn poeder met een zwakke aromatische ester-achtige geur. De molecuulformule is C12H12O5, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 236,22. Het smeltpunt ligt over het algemeen binnen het bereik van 88-92 graden, wat wijst op een goed-gedefinieerd kristallijn rooster. De berekende dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,25 g/cm³ onder omgevingsomstandigheden. Het vertoont een goede oplosbaarheid in gewone organische oplosmiddelen, waaronder aceton, ethylacetaat, dichloormethaan en tolueen, terwijl het een matige oplosbaarheid vertoont in methanol en ethanol en een beperkte oplosbaarheid in water en alifatische koolwaterstoffen. Het molecuul bevat drie estergroepen: twee fenolacetaten en één aromatisch acetylketon. De esterbindingen zijn gevoelig voor hydrolyse onder sterk zure of basische omstandigheden. Opslag in een goed afgesloten container, beschermd tegen licht en vocht bij omgevingstemperatuur, is over het algemeen voldoende, hoewel voor langdurige opslag gedroogde omstandigheden worden aanbevolen. Contact met sterke oxidatiemiddelen en sterke basen moet worden vermeden.

5-Acetyl-1,3-fenyleendiacetaat bestaat uit een benzeenring die symmetrisch gefunctionaliseerd is op de 1- en 3-posities met acetoxygroepen en op de 5-positie met een acetylgroep. Dit substitutiepatroon creëert een molecuul met drie carbonylfunctionaliteiten rond de aromatische kern. De twee fenolische acetaatesters dienen als beschermde hydroxylgroepen, terwijl het keton een elektrofiele plaats biedt voor condensatiereacties. De elektronenzuigende aard van de carbonylen beïnvloedt de reactiviteit van de aromatische ring, waardoor deze enigszins elektronendeficiënt wordt. De compacte, multifunctionele structuur maakt deze verbinding tot een veelzijdige bouwsteen voor het construeren van complexere moleculen door middel van selectieve transformaties aan de keton- of de estergroepen. Het symmetrische karakter ervan leent zich ook voor toepassingen waarbij uniforme derivatisering gewenst is.

Organische Synthese Intermediair
De acetylketongroep kan condensatie ondergaan met hydrazinen, hydroxylamine en actieve methyleenverbindingen om pyrazolen, isoxazolen en andere heterocyclische systemen te vormen. De acetaatgroepen kunnen selectief worden gehydrolyseerd om fenolische hydroxylen vrij te geven voor verdere functionaliteit, zoals ethervorming of metaalcoördinatie. Deze dubbele reactiviteit maakt de constructie mogelijk van diverse heterocyclische bibliotheken voor farmaceutische screening.

Farmaceutische bouwsteen
Afgeleiden van dit platform zijn onderzocht bij de synthese van ontstekingsremmende en antimicrobiële middelen. Het 1,3-diacetoxyfenylmotief komt voor in natuurlijke producten en kandidaat-geneesmiddelen, waarbij de fenolacetaten kunnen fungeren als prodrug-eenheden, waardoor de actieve catechol-achtige structuur vrijkomt bij enzymatische hydrolyse. De acetylgroep biedt een handvat voor het introduceren van aanvullende farmacofore elementen via Claisen-condensatie of verwante reacties.

Polymeer- en materiaalchemie
De trifunctionele aard van deze verbinding maakt het waardevol als verknopend monomeer of ketenverlenger bij de synthese van polyester en polyurethaan. De acetylgroepen kunnen deelnemen aan omesteringsreacties, terwijl de aromatische kern stijfheid en thermische stabiliteit verleent. Dergelijke materialen worden onderzocht voor coatings, lijmen en hoogwaardige polymeren waarbij een gecontroleerde verknopingsdichtheid vereist is.

Analytisch en derivatiseringsreagens
Vanwege zijn goed-gedefinieerde structuur en reactieve carbonylgroep wordt deze verbinding gebruikt als derivatiseringsreagens voor de analyse van aminen en hydrazinen via de vorming van Schiff-basen of hydrazonen. De resulterende derivaten vertonen vaak een verbeterde UV-absorptie of fluorescentie, wat detectie bij chromatografische en spectroscopische methoden vergemakkelijkt.

Populaire tags: 1h-indazole-6-carbaldehyde, China 1h-indazol-6-carbaldehyde fabrikanten, leveranciers