(1H-imidazol-4-yl)methaanaminehydrochloride

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een wit tot gebroken{0}}wit kristallijn poeder met een zwakke amine-achtige geur. De molecuulformule is C4H8ClN3, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 133,58. Het smeltpunt ligt over het algemeen binnen het bereik van 185-190 graden, vaak gepaard gaand met ontleding die blijkt uit verdonkering. De berekende dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,35 g/cm³ onder omgevingsomstandigheden. Het is vrij oplosbaar in water en polaire organische oplosmiddelen zoals methanol en ethanol vanwege de hydrochloridezoutvorm, terwijl het een beperkte oplosbaarheid vertoont in aprotische oplosmiddelen zoals acetonitril en een verwaarloosbare oplosbaarheid in niet-polaire oplosmiddelen zoals dichloormethaan en hexaan. Het molecuul bevat een imidazoolring met een primair amine bevestigd via een methyleenlinker op positie 4, gepresenteerd als het hydrochloridezout. De imidazoolstikstoffen bieden zowel donor- als acceptorcapaciteiten voor waterstofbruggen, terwijl het primaire amine nucleofiele reactiviteit biedt. Opslag in goed afgesloten containers, beschermd tegen licht en vocht bij omgevingstemperatuur, is over het algemeen voldoende, hoewel voor langdurige opslag gedroogde omstandigheden worden aanbevolen. Contact met sterke oxidatiemiddelen, zuurchloriden en isocyanaten moet worden vermeden.

(1H Imidazol 4 yl)methaanaminehydrochloride is een bifunctionele heterocyclische verbinding met een imidazoolring die op de 4-positie is gesubstitueerd met een methylaminegroep. De imidazoolkern, een vijfledige aromatische heterocyclus die twee stikstofatomen bevat, levert zowel een basische stikstof die in staat is tot protonering als een NH-donor voor waterstofbinding, waardoor diverse interacties met biologische doelwitten en metaalionen mogelijk zijn. De methylaminezijketen biedt nucleofiele reactiviteit voor verdere derivatisering door amidevorming, reductieve aminering of alkylering. De hydrochloridezoutvorm verbetert de oplosbaarheid in water en de kristallijne stabiliteit in vergelijking met de vrije base. Deze combinatie van een bevoorrechte heteroaromatische kern met een reactief amine maakt de verbinding tot een waardevolle bouwsteen in de medicinale chemie, waarbij de imidazoolring histidineresiduen op actieve enzymplaatsen kan nabootsen en het amine een handvat biedt voor het bevestigen van farmacofore elementen.

Farmaceutisch tussenproduct
Bij de ontdekking van geneesmiddelen wordt dit imidazoolderivaat gebruikt als bouwsteen voor het synthetiseren van histaminereceptormodulatoren, enzymremmers en antischimmelmiddelen. De imidazolkern is een geprivilegieerd platform dat voorkomt in tal van geneesmiddelen, waaronder antischimmelmiddelen zoals ketoconazol en histamine H2-receptorantagonisten zoals cimetidine. Het primaire amine maakt gemakkelijke amidekoppeling mogelijk met carbonzuurbevattende farmacoforen, waardoor snelle verkenning van structuuractiviteitsrelaties mogelijk wordt.

Bouwsteen voor Peptidomimetica
De verbinding dient als een histidine-nabootser bij het ontwerp van peptide-analogen met verbeterde metabolische stabiliteit. De methylaminegroep kan deelnemen aan amidebindingen, terwijl de imidazoolring het vermogen behoudt om metaalionen te coördineren of waterstofbruggen aan te gaan. Deze peptidomimetica worden onderzocht op hun potentieel als enzymremmers en receptorliganden waarbij de imidazoolzijketen een cruciale rol speelt bij de herkenning.

Ligand voor metaalcomplexen
De imidazol-stikstofatomen kunnen coördineren met overgangsmetalen, waardoor complexen worden gevormd met goed gedefinieerde geometrieën. Metaalcomplexen afgeleid van dit schavot worden bestudeerd op hun katalytische activiteit in oxidatie- en hydrolysereacties, evenals op hun potentieel als modellen voor actieve plaatsen van metallo-enzymen. De methylaminegroep kan een extra donorplaats bieden voor chelatie, waardoor de stabiliteit van het complex wordt verbeterd en de katalytische eigenschappen nauwkeurig kunnen worden afgestemd.

Bouwsteen organische synthese
Als veelzijdig synthetisch tussenproduct neemt (1H-imidazol-4-yl)methaanaminehydrochloride deel aan diverse transformaties, waaronder N-acylering, N-alkylering en reductieve aminering. Het amine kan voor verdere uitwerking worden omgezet in carbamaten, ureumverbindingen of thioureumverbindingen. De imidazoolring kan elektrofiele substitutie ondergaan op posities die worden geactiveerd door de ringstikstoffen. Het nut ervan strekt zich uit tot de synthese van functionele materialen en moleculaire probes waarbij de combinatie van metaalbinding en waterstofbindingscapaciteit gewenst is.

Populaire tags: (1h-imidazol-4-yl)methaanaminehydrochloride, China (1h-imidazol-4-yl)methaanaminehydrochloride fabrikanten, leveranciers