Methyl-2,6-difluornicotinaat

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder. De molecuulformule is C7H5F2NO2, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 173,12. Het smeltpunt valt over het algemeen binnen het bereik van 58-62 graden. Het is oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen, waaronder dichloormethaan, ethylacetaat, methanol en tetrahydrofuran, terwijl het een beperkte oplosbaarheid in water en een verwaarloosbare oplosbaarheid in alifatische koolwaterstoffen zoals hexaan vertoont. Het molecuul bestaat uit een pyridinering met fluoratomen op de 2- en 6-positie en een methylester op de 3-positie. De esterfunctionaliteit is gevoelig voor hydrolyse onder zure of basische omstandigheden, terwijl de fluoratomen bijdragen aan het elektronendeficiënte karakter van de pyridinering en zorgen voor metabolische stabiliteit. Opslag in goed afgesloten containers, beschermd tegen licht en vocht, onder koele, droge omstandigheden wordt aanbevolen. Contact met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en sterke basen moet worden vermeden.

Methyl-2,6-difluornicotinaat is een gedifluoreerd pyridinederivaat dat behoort tot de nicotinezuuresterfamilie. Het molecuul combineert twee fluoratomen op posities die de ringstikstof flankeren met een methylester op positie 3 van de pyridinekern. Het 2,6-difluorsubstitutiepatroon creëert een sterk elektronendeficiënt aromatisch systeem door de gecombineerde inductieve effecten van de fluoratomen en de ringstikstof, waardoor zowel de chemische reactiviteit als de biologische herkenning aanzienlijk worden beïnvloed. De estergroep biedt een beschermd carbonzuurequivalent en biedt een veelzijdige handgreep voor verdere functionaliteit via hydrolyse, omestering of reductie tot de overeenkomstige alcohol. De fluoratomen verbeteren de metabolische stabiliteit en lipofiliteit en dienen tegelijkertijd als potentiële handvatten voor 19F NMR-monitoring in biologische onderzoeken. Deze compacte, multifunctionele steiger is een waardevolle bouwsteen in de medicinale chemie en organische synthese voor het construeren van complexere gefluoreerde heterocycli met potentiële farmaceutische toepassingen.

Farmaceutisch tussenproduct
Bij de ontdekking van geneesmiddelen wordt deze gedifluoreerde pyridine-ester gebruikt als bouwsteen voor het synthetiseren van verbindingen met potentiële activiteit tegen kanker, ontstekingen en stofwisselingsstoornissen. De ester kan worden gehydrolyseerd tot het overeenkomstige carbonzuur voor amidekoppeling met aminebevattende farmacoforen, waardoor snelle generatie van bibliotheken voor onderzoek naar structuuractiviteitrelaties mogelijk wordt. Het 2,6-difluorpyridinemotief komt voor in verschillende kinaseremmers en receptormodulatoren, waarbij de fluoratomen bijdragen aan de bindingsaffiniteit door elektronische effecten en verbeterde metabolische stabiliteit.

Bouwsteen voor heterocyclische systemen
De verbinding dient als een voorloper voor het construeren van gefuseerde heterocyclische systemen zoals pyrido[2,3 d]pyrimidines, pyrazolo[3,4 b]pyridines en imidazo[1,2 a]pyridines door middel van cyclocondensatiereacties. De elektronendeficiënte aard van de gedifluoreerde pyridinering beïnvloedt de regiochemie en reactiviteit van deze cyclisaties, terwijl de fluoratomen kunnen worden behouden om de elektronische eigenschappen van de resulterende heterocycli te moduleren voor verbeterde doelinteracties.

Tussenproduct voor gefluoreerde nicotinezuurderivaten
Hydrolyse van de ester levert 2,6-difluornicotinezuur op, een waardevolle bouwsteen voor de bereiding van gefluoreerde analogen van nicotinezuur met potentiële biologische activiteit. Deze derivaten worden onderzocht op hun vermogen om het lipidenmetabolisme te moduleren, te werken als antidyslipidemische middelen of te dienen als liganden voor aan G-eiwit gekoppelde receptoren. De fluoratomen kunnen de bindingsaffiniteit verbeteren door elektronische effecten en de metabolische stabiliteit verbeteren in vergelijking met ongesubstitueerd nicotinezuur.

Bouwsteen organische synthese
Als veelzijdig synthetisch tussenproduct neemt methyl-2,6-difluornicotinaat deel aan diverse transformaties, waaronder door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties (na omzetting in het overeenkomstige halogenide of triflaat), nucleofiele aromatische substitutie (onder geforceerde omstandigheden) en gerichte metalatiestrategieën. De fluoratomen kunnen dienen als sturende groepen voor orthofunctionalisatie of kunnen onder geschikte omstandigheden worden verplaatst om extra diversiteit te introduceren. Het nut ervan strekt zich uit tot de synthese van natuurlijke productanalogen en functionele materialen waarbij de gedifluoreerde pyridinekern de gewenste elektronische en waterstofbindingseigenschappen verleent.

Populaire tags: methyl-2,6-difluornicotinaat, China methyl-2,6-difluornicotinaat fabrikanten, leveranciers