1-Broom-4-(pentafluorsulfanyl)benzeen

1-Broom-4-(pentafluorsulfanyl)benzeen

CAS-nummer: 774-93-6
Molecuulformule: C6H4BrF5S
Molecuulgewicht: 283,06
SMILES-code: FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F

product Introductie

Productnaam

1-Broom-4-(pentafluorsulfanyl)benzeen

CAS-nummer

774-93-6

Moleculaire formule

C6H4BrF5S

Moleculair gewicht

283.06

GLIMLACH-code

FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F

MDL-nr.

MFCD03425928

 

Chemische eigenschappen

 

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een zwakke aromatische geur. De molecuulformule is C6H4BrF5S, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 283,06. Het kookpunt is ongeveer 175-180 graden bij atmosferische druk, met een berekende dichtheid van bijna 1,85 g/cm³ bij 20 graden. Het is mengbaar met gewone organische oplosmiddelen, waaronder dichloormethaan, tolueen en diethylether, terwijl het een verwaarloosbare oplosbaarheid vertoont in water en alifatische koolwaterstoffen. Het molecuul heeft een benzeenring gesubstitueerd met een broomatoom en een pentafluorsulfanylgroep in een para-relatie. De SF5-groep is zeer elektronegatief en sterisch veeleisend en verleent unieke elektronische en fysisch-chemische eigenschappen. De verbinding is stabiel onder normale opslagomstandigheden, maar moet uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen en sterke basen worden gehouden. Opslag in goed afgesloten containers in een koele, goed geventileerde ruimte, beschermd tegen licht, wordt aanbevolen.

 

Beschrijving

 

1 Broom 4 (pentafluorsulfanyl)benzeen is een aromatische bouwsteen die wordt gekenmerkt door de aanwezigheid van de zeldzame en sterk elektronen{2}}zuigende pentafluorsulfanylgroep. Deze SF5-groep, vaak beschreven als een "supertrifluormethylgroep", vertoont sterke inductieve elektronenonttrekking, hoge lipofiliteit en uitzonderlijke thermische en chemische stabiliteit. Het broomatoom op de para-positie dient als een veelzijdig handvat voor door transitie-metaal-gekatalyseerde kruis-koppelingsreacties, waaronder Suzuki-, Sonogashira- en Buchwald-Hartwig-koppelingen. De combinatie van deze twee substituenten op een rigide aromatische basis creëert een molecuul met unieke elektronische eigenschappen die het gedrag van kandidaat-geneesmiddelen, landbouwchemicaliën en functionele materialen aanzienlijk kunnen beïnvloeden. De SF5-groep wordt in de medicinale chemie steeds meer erkend als een krachtig hulpmiddel voor het moduleren van metabolische stabiliteit, membraanpermeabiliteit en bindingsaffiniteit, en presteert in deze opzichten vaak beter dan traditionele gefluoreerde motieven.

 

Gebruik

 

Farmaceutisch tussenproduct
Dit SF5--bevattende broomareen wordt gebruikt bij de synthese van kandidaat-geneesmiddelen waarbij de pentafluorsulfanylgroep bedoeld is om de farmacokinetische eigenschappen te verbeteren. Het sterke elektronenzuigende karakter en de hoge lipofiliciteit van de SF5-groep kunnen de membraanpermeabiliteit en metabolische stabiliteit verbeteren en tegelijkertijd bijdragen aan unieke bindingsinteracties met biologische doelwitten. Het broomhandvat maakt diversificatie in een laat- stadium mogelijk door middel van kruis-koppelingsreacties, waardoor een systematische verkenning van structuur-activiteitsrelaties wordt vergemakkelijkt in programma's die zich richten op oncologie, aandoeningen van het centrale zenuwstelsel en infectieziekten.

 

Agrochemisch onderzoek
In de gewasbeschermingschemie dient deze verbinding als een voorloper voor de ontwikkeling van nieuwe insecticiden, fungiciden en herbiciden met verbeterde milieuprofielen. De SF5-groep zorgt voor een verbeterde lipofiliteit voor de penetratie van de cuticula en een uitzonderlijke metabolische stabiliteit onder veldomstandigheden, wat mogelijk leidt tot een langer-blijvende werkzaamheid bij lagere doseringen. Het broom maakt verdere functionaliteit mogelijk om de doelaffiniteit en selectiviteit tegen ongedierte te optimaliseren en tegelijkertijd de off-doeltoxiciteit te minimaliseren.

 

Materiaalwetenschappelijke toepassingen
De unieke elektronische eigenschappen van de pentafluorsulfanylgroep maken deze verbinding waardevol voor het ontwerpen van geavanceerde functionele materialen. Opname in vloeibare kristallen, organische halfgeleiders en niet-lineaire optische materialen kan zorgen voor verbeterde thermische stabiliteit, ladingstransporteigenschappen en diëlektrisch gedrag. De broomhandgreep maakt covalente bevestiging aan polymeerruggengraat of oppervlakteverankering mogelijk, waardoor de ontwikkeling van speciale coatings, elektro-optische apparaten en hoogwaardige- materialen voor veeleisende toepassingen wordt vergemakkelijkt.

 

Bouwsteen organische synthese
Als veelzijdig synthetisch tussenproduct neemt 1 broom 4 (pentafluorsulfanyl)benzeen deel aan diverse transformaties, waaronder palladium-gekatalyseerde kruis-koppelingen, nucleofiele aromatische substitutie (onder geforceerde omstandigheden) en halogeen-metaaluitwisselingsreacties. De SF5-groep blijft onder de meeste reactieomstandigheden intact, waardoor de introductie van het pentafluorsulfanylarylmotief in complexe moleculaire architecturen mogelijk is. Het nut ervan strekt zich uit tot de synthese van SF5-bevattende analogen van natuurlijke producten, farmaceutische producten en functionele materialen waarbij deze zeldzame substituent unieke elektronische en sterische eigenschappen verleent.

 

Populaire tags: 1-broom-4-(pentafluorsulfanyl)benzeen, China 1-broom-4-(pentafluorsulfanyl)benzeen fabrikanten, leveranciers

Aanvraag sturen

whatsapp

Telefoon

E-mail

Onderzoek

zak