Methyl-5-broombicyclo[3.1.1]heptaan-1-carboxylaat

Methyl-5-broombicyclo[3.1.1]heptaan-1-carboxylaat is een witte tot gebroken-witte kristallijne vaste stof. Het is stabiel bij opslag bij kamertemperatuur. De verbinding heeft een smeltpunt tussen 160 en 164 graden. Het vertoont een lage wateroplosbaarheid, maar is gemakkelijk oplosbaar in polaire organische oplosmiddelen zoals methanol, ethanol, tetrahydrofuran (THF) en dimethylformamide (DMF). Er wordt een matige oplosbaarheid waargenomen in ethylacetaat. Het is stabiel onder droge omstandigheden. Het molecuul bevat een reactief secundair alkylbromide en een methylester. De C-Br-binding is gevoelig voor nucleofiele substitutie (SN2) en kan deelnemen aan kruiskoppelingsreacties zoals Suzuki-Miyaura na conversie naar een boorzuurester.

Methyl-5-broombicyclo[3.1.1]heptaan-1-carboxylaat (CAS-nr. 91239-76-8) is een gebromeerd noradamantaanderivaat. Het bestaat uit het stijve bicyclo[3.1.1]heptaanskelet met een broomatoom op de 5-positie (een secundaire koolstof) en een methylester op de 1-positie van het bruggenhoofd. Deze structuur maakt het een waardevolle elektrofiele koppelingspartner voor de introductie het driedimensionale noradamantaanmotief in complexe moleculen.

1. Radicale voorloper van polymeermodificatie
Gebruikt als bron van het noradamantanylradicaal via atoomoverdrachtradicaaltoevoeging (ATRA). Het broomatoom wordt geabstraheerd door een Cu(I)/ligand-complex, waardoor een koolstof-gecentreerd radicaal ontstaat dat zich voegt over de dubbele binding van vinylmonomeren (bijv. styreen, methylacrylaat) geënt op polymeerhoofdketens, waardoor de thermische stabiliteit wordt verbeterd en de oppervlakte-eigenschappen worden gewijzigd.

2. Tussenproduct voor de synthese van vloeibare kristallen
Het bromide wordt vervangen door alkylthiolen of alkoxiden om 5-gesubstitueerde noradamantaanderivaten te creëren. Deze worden gebruikt als lateraal gesubstitueerde kerneenheden bij de synthese van nematische en smectische vloeibare kristallen, waardoor de smeltpunten worden verlaagd en de viscositeit wordt verlaagd voor sneller schakelende weergavetoepassingen.

3. Probe voor het bestuderen van de SN2-reactiedynamiek
Het secundaire bromide op een star, bicyclisch raamwerk ondervindt aanzienlijke sterische hinder. Deze verbinding dient als modelsubstraat in fysisch-organische chemiestudies om sterische parameters te kwantificeren (bijvoorbeeld met behulp van Charton- of Taft-constanten) en om de effecten van oplosmiddelen op de snelheden van bimoleculaire nucleofiele substitutie te onderzoeken.

4.Bouwsteen voor metaal-Organische raamwerk(MOF)liganden
De ester wordt gehydrolyseerd tot het carbonzuur. Deze dicarbonzuurlinker, die een broomatoom draagt, wordt gebruikt om op Zr-gebaseerde MOF's te construeren (bijvoorbeeld UiO-66 analogen). De broomplaats biedt een handvat voor postsynthetische modificatie via klikchemie om de hydrofobiciteit en gasadsorptieselectiviteit van de MOF af te stemmen.

Populaire tags: methyl 5-broombicyclo[3.1.1]heptaan-1-carboxylaat, China methyl 5-broombicyclo[3.1.1]heptaan-1-carboxylaat fabrikanten, leveranciers