Fenylacrylaat

Deze stof wordt doorgaans aangetroffen als een heldere, kleurloze tot bleek stro{0}}kleurige vloeistof bij omgevingstemperatuur, met een scherpe, scherpe geur die kenmerkend is voor acrylesters. De molecuulformule is C9H8O2, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 148,16. Het kookpunt is ongeveer 190-195 graden bij atmosferische druk, met een berekende dichtheid van bijna 1,08 g/cm³ bij 20 graden. Het is vrij mengbaar met gewone organische oplosmiddelen, waaronder ethanol, aceton, tolueen en ethylacetaat, terwijl het een zeer lage oplosbaarheid in water en een verwaarloosbare affiniteit voor alifatische koolwaterstoffen vertoont. Het molecuul bevat een acrylaatestergroep, waardoor het gevoelig is voor polymerisatie bij blootstelling aan hitte, licht of radicaalinitiatoren. Het wordt doorgaans gestabiliseerd met kleine hoeveelheden polymerisatieremmers zoals hydrochinon of monomethyletherhydrochinon. Opslag in goed afgesloten containers, beschermd tegen licht en hitte, bij verlaagde temperatuur (2–8 graden) wordt aanbevolen om ongewenste polymerisatie te voorkomen. Contact met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en sterke basen moet worden vermeden.

Fenylacrylaat bestaat uit een acrylzuur veresterd met fenol, waarbij de reactieve vinylgroep van acrylaten wordt gecombineerd met het aromatische karakter van een fenoxygroep. Het molecuul beschikt over een -onverzadigd carbonylsysteem waarbij de dubbele binding is geconjugeerd aan de estercarbonyl, waardoor een elektrofiele Michael-acceptor ontstaat die in staat is additiereacties met nucleofielen te ondergaan. De fenylester zorgt voor een grotere hydrofobiciteit vergeleken met alkylacrylaten en introduceert het potentieel voor π-stapelinteracties. De vinylgroep is zeer reactief ten opzichte van vrije radicaalpolymerisatie, terwijl de esterbinding onder geschikte omstandigheden omestering of hydrolyse kan ondergaan. Deze combinatie van een polymeriseerbare vinylgroep en een modificeerbare aromatische ester maakt de verbinding tot een waardevol monomeer voor de productie van functionele polymeren en een veelzijdig tussenproduct voor organische synthese waarbij zowel elektrofiele als polymeriseerbare aard gewenst zijn.

Monomeer voor polymeersynthese
Fenylacrylaat wordt als monomeer gebruikt bij de productie van acrylpolymeren en copolymeren met op maat gemaakte eigenschappen. De fenylgroep zorgt voor verbeterde thermische stabiliteit, verhoogde glasovergangstemperatuur en verbeterde optische helderheid vergeleken met conventionele acrylaten. Copolymerisatie met andere acrylmonomeren levert materialen op die worden gebruikt in coatings, kleefstoffen en optische films waar duurzaamheid en transparantie vereist zijn.

Reactief verdunningsmiddel in UV-uithardbare formuleringen
Vanwege de lage viscositeit en hoge reactiviteit dient deze verbinding als een effectief reactief verdunningsmiddel in UV-uithardbare coatings, inkten en vernissen. Het neemt deel aan snelle fotopolymerisatie bij blootstelling aan ultraviolet licht en vormt verknoopte netwerken met uitstekende hardheid en chemische weerstand. De integratie ervan vermindert de uitstoot van vluchtige organische stoffen in vergelijking met systemen op basis van oplosmiddelen-.

Tussenproduct voor functionele polymeren
De fenylestergroep kan na polymerisatie selectief worden gehydrolyseerd om carbonzuurfunctionaliteit in de polymeerskeletten te introduceren, waardoor post-polymerisatiemodificatie of de creatie van pH--responsieve materialen mogelijk wordt. Deze eigenschap wordt benut bij het ontwerp van systemen voor medicijnafgifte, water-oplosbare polymeren en ionen-harsen waarbij gecontroleerde introductie van hydrofiele groepen gewenst is.

Bouwsteen organische synthese
Als Michael-acceptor neemt fenylacrylaat deel aan conjugaatadditiereacties met aminen, thiolen en koolstofnucleofielen om -gesubstitueerde propionaten te vormen. Deze adducten dienen als tussenproducten bij de synthese van farmaceutische producten, landbouwchemicaliën en fijne chemicaliën. De fenylester kan selectief worden gesplitst onder milde omstandigheden, waardoor orthogonale beschermingsstrategieën bij meerstapssynthese mogelijk zijn.

Populaire tags: fenylacrylaat, China fenylacrylaatfabrikanten, leveranciers