2-(6-Methoxynaftaleen-2-yl)azijnzuur

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een gebroken-witte tot lichtgele kristallijne vaste stof. De molecuulformule is C13H12O3, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 216,23. Het smeltpunt valt over het algemeen binnen het bereik van 170-173 graden. Het berekende kookpunt is ongeveer 408,8 graden bij atmosferische druk, met een voorspelde dichtheid van ongeveer 1,235 g/cm³. Het is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals dimethylsulfoxide en enigszins oplosbaar in methanol. Het vertoont matige lipofiliteit met een berekende LogP-waarde van ongeveer 2,6. Het molecuul bevat één waterstofbrugdonor (het carbonzuur OH) en drie waterstofbrugacceptoren (de carbonyl- en etherzuurstofatomen). De verbinding is stabiel onder normale opslagomstandigheden, maar moet in een koelkast (2–8 graden) in een goed afgesloten verpakking worden bewaard. Het draagt ​​GHS-gevarenclassificaties, waaronder acute orale toxiciteit, huidirritatie, oogirritatie en irritatie van de luchtwegen, met signaalwoord "Waarschuwing".

2(6 Methoxynaftaleen-2-yl)azijnzuur, ook bekend als 6-methoxy-2-naftylazijnzuur, bestaat uit een naftaleenringsysteem dat op de 2-positie is gesubstitueerd met een azijnzuurgroep en op de 6-positie met een methoxygroep. Dit molecuul is de belangrijkste actieve metaboliet van de prodrug nabumeton, een niet-steroïde anti-inflammatoir geneesmiddel. De vlakke naftaleenkern zorgt voor uitgebreide π-conjugatie en een hydrofoob karakter, waardoor interacties met actieve plaatsen van lipofiele enzymen mogelijk worden. De carbonzuurgroep dient als een belangrijke farmacofoor die ionische en waterstofbindingsinteracties kan aangaan met aminozuurresiduen in cyclo-oxygenase-enzymen. De methoxysubstituent draagt ​​bij aan de algehele elektronische distributie en beïnvloedt de bindingsaffiniteit. Als competitieve, niet-selectieve COX-remmer remt het zowel de COX-1- als de COX-2-isovormen. Deze verbinding wordt uitgebreid bestudeerd in farmaceutisch onderzoek als model voor het begrijpen van de NSAID-farmacologie en als referentiestandaard bij onderzoeken naar het metabolisme van geneesmiddelen.

Farmaceutisch onderzoek en metabolietenstudies
Als de actieve metaboliet van nabumeton wordt deze verbinding op grote schaal gebruikt in geneesmiddelenmetabolisme en farmacokinetische onderzoeken om de biotransformatie en farmacologische activiteit van NSAID's te begrijpen. Het dient als referentiestandaard voor het identificeren en kwantificeren van nabumetonmetabolieten in biologische matrices met behulp van analytische technieken zoals HPLC en massaspectrometrie. Onderzoekers gebruiken deze verbinding om de cytochroom P450-isovormen te onderzoeken die verantwoordelijk zijn voor de vorming en het verdere metabolisme ervan, waardoor inzicht wordt verkregen in de interacties tussen geneesmiddelen en de inter-individuele variabiliteit in de respons op geneesmiddelen.

Onderzoek naar COX-remming en ontstekingsremmende-mechanismen
Dit naftylazijnzuurderivaat wordt veelvuldig gebruikt als hulpmiddel om het mechanisme van cyclo-oxygenase-remming en de rol ervan bij ontstekingen te bestuderen. De goed gekarakteriseerde remmingskinetiek tegen beide COX-isovormen maakt het waardevol voor het begrijpen van de structurele vereisten voor NSAID-binding aan de actieve COX-plaats. Structuur{3}}studies naar activiteitsrelaties waarbij gebruik wordt gemaakt van dit platform hebben bijgedragen aan de ontwikkeling van selectievere COX-2-remmers met verbeterde gastro-intestinale veiligheidsprofielen.

Farmaceutische kwaliteitscontrolenorm
De verbinding wordt gebruikt als farmaceutische onzuiverheidsstandaard voor kwaliteitscontroletests van de geneesmiddelsubstantie nabumeton. Het wordt gebruikt in HPLC-methoden om de zuiverheid en stabiliteit van farmaceutische formuleringen te garanderen, waarbij naleving van de regelgeving voor generieke geneesmiddelentoepassingen dergelijke referentiestandaarden vereist voor methodevalidatie en batchvrijgavetests.

Ontwikkeling van analytische methoden
Dit naftylazijnzuurderivaat dient als modelverbinding voor het ontwikkelen en valideren van analytische methoden voor de bepaling van NSAID's in biologische vloeistoffen en farmaceutische preparaten. De karakteristieke UV-absorptie- en fluorescentie-eigenschappen maken gevoelige detectie mogelijk met behulp van verschillende spectroscopische technieken, waaronder synchrone fluorescentiespectrometrie voor gelijktijdige bepaling van meerdere NSAID's in complexe matrices.

Populaire tags: 2-(6-methoxynaftalen-2-yl)azijnzuur, China 2-(6-methoxynaftalen-2-yl)azijnzuur fabrikanten, leveranciers