1-(2,5-Bis(benzyloxy)fenyl)ethanon

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een witte tot gebroken{0}} witte kristallijne vaste stof. De molecuulformule is C22H20O3, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 332,39. Het smeltpunt valt over het algemeen binnen het bereik van 88-92 graden. De berekende dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,16 g/cm³ onder omgevingsomstandigheden. Het is oplosbaar in gewone organische oplosmiddelen, waaronder dichloormethaan, ethylacetaat en tetrahydrofuran, matig oplosbaar in methanol en ethanol, en vrijwel onoplosbaar in water en alifatische koolwaterstoffen zoals hexaan. Het molecuul heeft een acetofenonkern die op de 2- en 5-posities is gesubstitueerd met benzyloxygroepen. De ketoncarbonyl is gevoelig voor nucleofiele additie- en condensatiereacties, terwijl de benzylethers stabiel zijn onder basische omstandigheden, maar kunnen worden gesplitst door hydrogenolyse of sterke zuren. Opslag in een goed afgesloten container, beschermd tegen licht en vocht bij omgevingstemperatuur, is over het algemeen voldoende, hoewel voor langere perioden uitgedroogde omstandigheden worden aanbevolen. Contact met sterke oxidatiemiddelen en sterke zuren moet worden vermeden.

1 (2,5 Bis(benzyloxy)fenyl)ethanon is een symmetrisch gesubstitueerd acetofenonderivaat waarin twee benzylethergroepen de posities ortho en para ten opzichte van elkaar op de aromatische ring innemen. De benzyloxygroepen dienen als beschermende groepen voor de overeenkomstige fenolische hydroxylen, waardoor het molecuul lipofiel en stabiel wordt onder een verscheidenheid aan reactieomstandigheden. De acetylgroep biedt een veelzijdig elektrofiel handvat voor verdere transformaties zoals aldolcondensaties, Grignard-toevoegingen of reducties. De benzylethers kunnen selectief worden verwijderd via katalytische hydrogenering of behandeling met Lewis-zuren om de vrije fenolische hydroxylgroepen vrij te maken, waardoor daaropvolgende functionaliteit mogelijk wordt gemaakt. Deze combinatie van een beschermd polyhydroxyareen en een reactief keton maakt de verbinding tot een waardevolle bouwsteen bij de synthese van complexe natuurlijke producten, polyfenolische verbindingen en functionele materialen.

Gemiddeld in de synthese van natuurlijke producten
Dit beschermde acetofenon wordt gebruikt als uitgangsmateriaal voor de constructie van gepolyoxygeneerde natuurlijke producten, waaronder flavonoïden, stilbenen en lignanen. De benzylethers beschermen de fenolische groepen tijdens meerstapssequenties, terwijl de acetylgroep kan worden uitgewerkt via Claisen-condensaties of andere koolstof-koolstofbindingvormende reacties. Daaropvolgende ontscherming onthult de hydroxylen, die vaak cruciaal zijn voor biologische activiteit.

Bouwsteen voor polyfenolverbindingen
Hydrogenolytische verwijdering van de benzylgroepen levert 2,5-dihydroxyacetofenon op, een waardevolle voorloper voor het synthetiseren van verschillende polyfenolderivaten met antioxiderende, antimicrobiële en kankerbestrijdende eigenschappen. Het catecholachtige motief dat wordt gegenereerd bij ontscherming kan metaalionen cheleren of deelnemen aan redoxcycli, wat bijdraagt ​​aan de bioactiviteit van de uiteindelijke moleculen.

Fotochemisch en materiaalonderzoek
Het uitgebreide aromatische systeem en de aanwezigheid van benzylethers verlenen deze verbinding interessante fotofysische eigenschappen. Het wordt gebruikt bij het ontwerpen van fotoactieve materialen, waaronder UV-absorbers en organische lichtgevende diodecomponenten. De benzylgroepen kunnen worden vervangen door andere chromoforen om de optische kenmerken af ​​te stemmen.

Organische Synthese Intermediair
Als veelzijdige synthetische bouwsteen neemt dit keton deel aan diverse transformaties, waaronder Baeyer Villiger-oxidaties om fenolesters op te leveren, reducties tot de overeenkomstige secundaire alcohol en condensaties met hydroxylamine om oximen te vormen. De benzyloxygroepen kunnen selectief worden gemodificeerd of verwijderd om bibliotheken van geoxygeneerde aromatische verbindingen te genereren voor farmaceutisch en agrochemisch onderzoek.

Populaire tags: 1-(2,5-bis(benzyloxy)fenyl)ethanon, China 1-(2,5-bis(benzyloxy)fenyl)ethanon fabrikanten, leveranciers