Tert-Butyl(2-fenylcyclopropyl)carbamaat

N-Boc-2-fenylcyclopropylamine is een wit tot gebroken-wit kristallijn poeder met een smeltpunt van 178–182 graden. Het vertoont een lichte oplosbaarheid in water, maar is gemakkelijk oplosbaar in polaire organische oplosmiddelen zoals methanol, ethanol, tetrahydrofuran (THF) en dimethylformamide (DMF). Matige oplosbaarheid wordt waargenomen in ethylacetaat. Het is stabiel onder droge omstandigheden. bij kamertemperatuur. Het molecuul bestaat uit een gespannen cyclopropaanring gefuseerd met een fenylgroep en een tert-butoxycarbonyl(Boc)-beschermd primair amine. De cyclopropaanring is stabiel maar kan ringopening ondergaan onder sterk reducerende omstandigheden (bijvoorbeeld katalytische hydrogenering via PtO₂) of met bepaalde elektrofielen. De Boc-groep is zuurlabiel.

O-Boc-2-fenylcyclopropylamine (CAS-nr. 92644-77-4) is een chiraal, niet-proteïnogeen amine waarbij de aminogroep is vastgemaakt aan een cyclopropaanring die vicinaal is met een fenylsubstituent. De Boc-groep beschermt het amine. Deze structuur is een belangrijke chirale bouwsteen, vaak gebruikt om conformationele beperkingen te geven en om de farmacokinetische eigenschappen van bioactieve stoffen te moduleren moleculen.

1.Chirale ligand voor asymmetrische synthese
Na ontscherming wordt het vrije amine gecondenseerd met chirale aldehyden (bijv. uit pineen) om stabiele, C₂-symmetrische Schiff-baseliganden te vormen. Deze liganden katalyseren, wanneer gecomplexeerd met titanium of aluminium, zeer enantioselectieve Strecker- en cyanosilyleringsreacties voor de synthese van -aminonitrillen.

2. Covalente remmersteiger voor MAO's
De cyclopropylaminegroep is een bekend mechanisme-gebaseerde inactivator van monoamineoxidasen (MAO's). Deze Boc-beschermde voorloper wordt gebruikt om prodrugs en fluorescent getagde probes te synthetiseren om de enzyminactivatiekinetiek en de lokalisatie van MAO-A en MAO-B in neurologische weefsels te bestuderen.

3.Monomeer voor stimuli-Responsieve polyaminen
De Boc-groep wordt verwijderd en het resulterende primaire amine wordt gepolymeriseerd via stap{0}}groeipolymerisatie met dizuurchloriden of diisocyanaten. De cyclopropaanringen in de polymeerhoofdketen introduceren spanning, wat leidt tot polymeren die hoofdketensplitsing en eigenschapsveranderingen ondergaan als reactie op mechanische kracht (mechanoforen) of redoxstimuli.

4. Bouwsteen voor CRTH2-receptorantagonisten
Deze verbinding is een directe voorloper in de meerstapssynthese van krachtige en selectieve antagonisten voor het chemoattractantreceptor-homologe molecuul dat tot expressie wordt gebracht op Th2-cellen (CRTH2), een doelwit voor allergische astma- en rhinitisbehandelingen. De kern van fenylcyclopropylamine is essentieel voor receptorbinding.

Populaire tags: tert-butyl (2-fenylcyclopropyl)carbamaat, China tert-butyl (2-fenylcyclopropyl)carbamaat fabrikanten, leveranciers