4-Ethynylpiperidinehydrochloride

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder. De molecuulformule is C7H12ClN, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 145,63. Het smeltpunt ligt over het algemeen binnen het bereik van 160-165 graden, waarbij de ontbinding vaak blijkt uit verdonkering. De berekende dichtheid bedraagt ​​ongeveer 1,09 g/cm³ onder omgevingsomstandigheden. Het is vrij oplosbaar in water en polaire organische oplosmiddelen zoals methanol en ethanol vanwege de hydrochloridezoutvorm, terwijl het een beperkte oplosbaarheid vertoont in aprotische oplosmiddelen zoals acetonitril en een verwaarloosbare oplosbaarheid in niet-polaire oplosmiddelen zoals dichloormethaan en hexaan. Het molecuul bevat een piperidinering met een ethynylgroep op positie 4, gepresenteerd als het hydrochloridezout. Het terminale alkyn is gevoelig voor Sonogashira-koppeling, klikchemie en andere transformaties, terwijl de piperidine-stikstof zorgt voor basiciteit en nucleofiele reactiviteit. Opslag in goed afgesloten containers, beschermd tegen licht en vocht bij omgevingstemperatuur, is over het algemeen voldoende, hoewel voor langdurige opslag gedroogde omstandigheden worden aanbevolen. Contact met sterke oxidatiemiddelen en zouten van zware metalen moet worden vermeden.

4-Ethynylpiperidinehydrochloride combineert een verzadigde stikstofheterocyclus met een terminale alkynfunctionaliteit binnen een compact moleculair raamwerk. De piperidinering levert een conformationeel flexibel, basisch amine op dat in staat is tot protonering en waterstofbinding, een structureel motief dat in de medicinale chemie op grote schaal wordt benut om de oplosbaarheid en receptorinteracties te moduleren. De ethynylgroep op de 4--positie introduceert een stijve, lineaire handgreep voor verdere functionaliteit via koper-gekatalyseerde azide-alkyn-cycloadditie (klikchemie), Sonogashira-kruiskoppeling of metaalcoördinatie. De hydrochloridezoutvorm verbetert de oplosbaarheid in water en de kristallijne stabiliteit in vergelijking met de vrije base. Deze combinatie van een basisch amine en een reactief alkyn op een verzadigde heterocyclische scaffold maakt de verbinding tot een veelzijdige bouwsteen voor het construeren van diverse moleculaire bibliotheken in farmaceutisch onderzoek, chemische biologie en materiaalkunde, waarbij de ethynylgroep snelle en selectieve conjugatie mogelijk maakt, terwijl de piperidine zorgt voor oplosbaarheid en doelgerichtheid.

Klik op Chemiebouwsteen
Dit ethynylpiperidinederivaat wordt veelvuldig gebruikt in koper-gekatalyseerde azide-alkyncycloadditiereacties voor bioconjugatie, medicijnontdekking en materiaalkunde. Het terminale alkyn reageert efficiënt met azide-gefunctionaliseerde moleculen om stabiele 1,2,3-triazoolbindingen te vormen, waardoor de constructie van antilichaam-geneesmiddelconjugaten, gerichte therapieën en moleculaire probes onder milde, bioorthogonale omstandigheden mogelijk wordt.

Farmaceutisch tussenproduct
In de medicinale chemie dient de verbinding als een belangrijke bouwsteen voor de synthese van kinaseremmers, G--eiwit-gekoppelde receptormodulatoren en andere therapeutische middelen. De piperidinestikstof kan worden geacyleerd of gealkyleerd om farmacofore groepen te introduceren, terwijl het ethynylhandvat de bevestiging van diverse aryl-, heteroaryl- of andere functionele groepen mogelijk maakt via Sonogashira-koppelingen. Deze dubbele reactiviteit maakt een snelle verkenning mogelijk van structuur-activiteitsrelaties in programma's voor de ontdekking van geneesmiddelen die gericht zijn op neurologische aandoeningen, oncologie en infectieziekten.

Ligand voor metaalcomplexen
De ethynylgroep kan coördineren met overgangsmetalen of dienen als handvat voor het bevestigen van metaal-bindende delen. Op piperidine-gebaseerde liganden die van dit platform zijn afgeleid, worden onderzocht op hun katalytische activiteit in kruis-koppelings- en hydrogeneringsreacties. De basische stikstof kan ook deelnemen aan de metaalcoördinatie, waardoor het ontwerp van tweetandige ligandsystemen met goed-gedefinieerde geometrieën mogelijk wordt.

Materiaalwetenschappelijke toepassingen
De rigide, lineaire alkynfunctionaliteit maakt deze verbinding waardevol voor het construeren van geconjugeerde polymeren en metaal-organische raamwerken. Opname in polymere hoofdketens door kruis{2}}koppelingspolymerisatie levert materialen op met afstembare opto-elektronische eigenschappen voor toepassingen in organische elektronica en detectie. De piperidinering kan zorgen voor oplosbaarheid en verwerkbaarheid en tegelijkertijd locaties bieden voor post-synthetische modificatie.

Populaire tags: 4-ethynylpiperidinehydrochloride, China 4-ethynylpiperidinehydrochloridefabrikanten, leveranciers