(2S,3R)-2-amino-3-(fosfonooxy)butaanzuur

Deze verbinding wordt doorgaans verkregen als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder. De molecuulformule is C4H10NO6P, wat overeenkomt met een molecuulgewicht van 199,10. Het is zeer oplosbaar in water vanwege de aanwezigheid van zowel amino- als fosfaatgroepen, en matig oplosbaar in polaire organische oplosmiddelen zoals methanol en dimethylsulfoxide. Het molecuul bevat een aminozuurskelet met een fosfaatester bevestigd aan de hydroxylgroep van de zijketen. De fosfaatgroep is zuur en kan afhankelijk van de pH in verschillende protoneringstoestanden voorkomen. De verbinding is hygroscopisch en moet worden bewaard in goed afgesloten containers onder een inerte atmosfeer bij verlaagde temperatuur om hydrolyse van de fosfaatester en opname van vocht te voorkomen. Het is stabiel onder zure omstandigheden, maar kan defosforylering ondergaan onder sterk alkalische omstandigheden of in aanwezigheid van fosfatasen.

(2S,3R)-2-Amino-3-(fosfonooxy)butaanzuur, ook bekend als O-fosfo-L-threonine, is een gefosforyleerd aminozuurderivaat waarin de hydroxylgroep van L-threonine is veresterd met fosforzuur. Het molecuul behoudt de chirale centra van het oorspronkelijke aminozuur, waarbij de (2S,3R)-configuratie overeenkomt met de natuurlijk voorkomende L-threonine-stereochemie. Deze fosforylering introduceert een dianionische fosfaatgroep bij fysiologische pH, waardoor een significante polariteit en metaalbindend vermogen wordt verleend. Als een belangrijke post-translationele modificatie-nabootser dient deze verbinding als een model voor het begrijpen van de structuur en functie van fosfoproteïne. De fosfaatgroep kan waterstofbruggen en elektrostatische interacties aangaan met eiwitbindende partners, terwijl de aminozuurskelet opname in peptiden en eiwitten mogelijk maakt. De zwitterionische aard en meerdere ioniseerbare groepen dragen bij aan het complexe pH-afhankelijke gedrag en oplosbaarheidsprofiel.

Biochemische onderzoeksstandaard
Dit gefosforyleerde aminozuur wordt op grote schaal gebruikt als referentiestandaard in de analytische biochemie voor het identificeren en kwantificeren van fosfothreonineresiduen in eiwitten. Het wordt gebruikt bij chromatografische scheidingen, kalibratie van massaspectrometrie en enzymatische tests om eiwitfosforylatie- en defosforyleringsreacties te bestuderen. Onderzoekers gebruiken het om analytische methoden voor fosfoaminozuuranalyse te valideren en om de substraatspecificiteit van proteïnekinasen en fosfatasen te onderzoeken.

Enzymsubstraat- en remmerstudies
In de enzymologie dient deze verbinding als modelsubstraat voor het bestuderen van fosfatasen die specifiek inwerken op fosfothreonineresiduen. Het wordt ook gebruikt om de bindingsinteracties te onderzoeken van fosfoproteïne-bindende domeinen zoals forkhead-geassocieerde domeinen en WW-domeinen, die gefosforyleerde serine- en threonine-motieven herkennen. Deze onderzoeken bieden inzicht in cellulaire signaalroutes en eiwit-eiwitinteracties gemedieerd door fosforylatie.

Peptide- en eiwitsynthese
Als bouwsteen in de peptidesynthese in de vaste{0}}fase maken geschikt beschermde derivaten van deze verbinding de opname mogelijk van gefosforyleerde threonineresiduen in synthetische peptiden. Deze fosfopeptiden zijn essentiële hulpmiddelen voor het bestuderen van signaaltransductie, het genereren van fosfospecifieke antilichamen en het onderzoeken van de structurele gevolgen van fosforylering op de conformatie en functie van eiwitten. De gedefinieerde stereochemie zorgt voor een getrouwe reproductie van natuurlijke fosforyleringsplaatsen.

Metabolisch en voedingsonderzoek
In metabolische studies wordt deze verbinding gebruikt om het metabolisme van gefosforyleerde aminozuren en hun rol in cellulaire fosfaathomeostase te onderzoeken. Het dient als referentieverbinding voor het bestuderen van de absorptie, distributie en uitscheiding van fosfoaminozuren in biologische systemen. Onderzoek waarbij het metabolisme van bacteriën en zoogdieren betrokken is, gebruikt het om routes van fosfaatoverdracht en aminozuurmodificatie te traceren.

Populaire tags: (2s,3r)-2-amino-3-(fosfonooxy)butaanzuur, China (2s,3r)-2-amino-3-(fosfonooxy)butaanzuur fabrikanten, leveranciers